N-carboxybenzyl-3-cyanomethyllindole | 295778-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-carboxybenzyl-3-cyanomethyllindole
• 英文别名: Benzyl 3-(cyanomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 295778-53-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: FBYIRVSHAYQQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-(2-aminoethyl)indole-1-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到N-carboxybenzyl-3-cyanomethyllindole
  参考文献：
  名称：

  IBX / TBAB介导的伯胺氧化为腈

  摘要：

  邻碘氧苯甲酸（IBX）和四丁基溴化铵（TBAB）的组合可在温和的条件下将伯胺有效氧化成相应的腈，并具有良好的收率。当应用于手性赖氨酸衍生物时，该反应是无消旋的。 邻碘氧苯甲酸（IBX）-溴化四丁铵（TBAB）-胺-腈-氧化-脱氢

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087994

文献信息

• アザ複素環化合物と二酸化炭素からの複素環カルバマート類の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002540192A

  公开（公告）日：2002-11-26

  \n (57)【要約】\n本発明は、アザ複素環化合物を、二酸化炭素およびアルカリ金属炭酸塩の存在下に、アルキルまたはアリールハロゲン化物と反応させることによる、一般式（Ｉ）の複素環カルバマート類を製造する方法、ならびに一般式（Ｉ）の新規な化合物に関する。\n

  \(57)/n (57)/n 本发明涉及一种通过杂杂环化合物与烷基或芳基卤化物在二氧化碳和碱金属碳酸盐存在下反应生产通式(I)的杂环氨基甲酸酯以及通式(I)的新化合物的方法。\n
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165511A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6566533B1
  申请人：——

  公开号：US6566533B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING HETEROCYCLIC CARBAMATES FROM AZA-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND CARBON DIOXIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CARBAMATES HETEROCYCLIQUES A PARTIR D'HETEROCYCLES AZA ET DE DIOXYDE DE CARBONE
  申请人：GOEDECKE AG

  公开号：WO2000058286A2

  公开（公告）日：2000-10-05

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Carbamaten der allgemeinen Formel (I) durch Reaktion von Aza-Heterocyclen mit Alkyl- bzw. Arylhaliden unter Verwendung von Kohlendioxid, Alkalicarbonat sowie neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
• IBX/TBAB-Mediated Oxidation of Primary Amines to Nitriles
  作者：Géraldine Masson、Jieping Zhu、Fleur Drouet、Patrice Fontaine

  DOI：10.1055/s-0028-1087994

  日期：2009.4

  combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and tetrabutylammonium bromide (TBAB) efficiently oxidizes primary amines to the corresponding nitriles in good to excellent yield under mild conditions. The reaction is racemization-free when applied to a chiral lysine derivative. o-iodoxybenzoic acid (IBX) - tetrabutylammonium bromide (TBAB) - amines - nitriles - oxidation - dehydrogenation

  邻碘氧苯甲酸（IBX）和四丁基溴化铵（TBAB）的组合可在温和的条件下将伯胺有效氧化成相应的腈，并具有良好的收率。当应用于手性赖氨酸衍生物时，该反应是无消旋的。 邻碘氧苯甲酸（IBX）-溴化四丁铵（TBAB）-胺-腈-氧化-脱氢