(S)-2-((2R,3S)-3-((R)-1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙基)-4-氧代氮杂环丁烷-2-基)丙酸 | 90776-58-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (S)-2-((2R,3S)-3-((R)-1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙基)-4-氧代氮杂环丁烷-2-基)丙酸
• 英文名称: (2R)-2-[(2S,3S)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 90776-58-2；93711-85-4；97101-07-0；113033-46-8；120710-59-0；120710-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: NNANGMFTFSNDLW-CBSBEWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147°C
• 沸点：
  424.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,3S)-3-((R)-1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙基)-4-氧代氮杂环丁烷-2-基)丙酸 生成 beta-Methyl vinyl phosphate (MAP)
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((2R,3S)-3-((R)-1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙基)-4-氧代氮杂环丁烷-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1-β-methylcarbapenem
  作者：Choung Un Kim、Bing Luh、Richard A Partyka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95767-8

  日期：1987.1
• SALZMANN, THOMAS N.;FUENTES, LELIA M.;SHINKAI, ICHIRO
  作者：SALZMANN, THOMAS N.、FUENTES, LELIA M.、SHINKAI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study of 1-substituted carbapenem antibiotics
  作者：Tomoyuki Shibata、Kimio Iino、Teruo Tanaka、Toshihiko Hashimoto、Yukiko Kameyama、Yukio Sugimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94938-4

  日期：1985.1

  Total synthesis of 1-substituted carbapenems is described. The key step is the reaction of acetoxyazetidinone (7) with ketene silyl acetal (8).

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。