(S)-2-((甲基磺酰基)氧基)丙酸 | 66423-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-((甲基磺酰基)氧基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-(methylsulfonyloxy)propionic acid
• 英文别名: (S) 2-methanesulfonyloxypropionic acid；(S)-2-Methanesulfonyloxypropionic acid；L-2-(Mesyloxy)propionsaeure；(S)-2-((Methylsulfonyl)oxy)propanoic acid；(2S)-2-methylsulfonyloxypropanoic acid
• CAS: 66423-08-3
• 化学式: C₄H₈O₅S
• 分子量: 168.171
• InChiKey: LFMBKSRGQHUJKP-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((甲基磺酰基)氧基)丙酸 在 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(R)-(+)-2-溴丙酸
  参考文献：
  名称：

  EP1422215

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (S)-2-methanesulfonyloxypropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(S)-2-((甲基磺酰基)氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  碱金属氟化物是有效的氟化剂。对映体合成2-氟烷基羧酸盐和1-氟烷基苯

  摘要：

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80048-0

文献信息

• Preparation of Methyl 2-Arylpropanoates by the Reaction of 2-Hydroxypropiophenone Dimethyl Acetals with Sulfuryl Chloride in the Presence of an Amide or a Weak Base
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4015

  日期：1987.11

  Treatment of 2-hydroxypropiophenone dimethyl acetals [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br) with sulfuryl chloride in the presence of an amide or a weak base affords methyl 2-arylpropanoates (2) in good to excellent yields via 1,2-aryl migration of 1. The hydrolysis of 2 leads to the corresponding acids, some of which are pharmaceutically important compounds having nonsteroidal anti-inflammatory

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。
• Ergebnisse der Verfahrensforschung, I. Synthese von<i>o</i>-{(+)-D-2-[4-(4-(Trifluormethyl)phenoxy)phenoxy]propionyl}-aceton-oxim
  作者：Marquard Imfeld、Miloš Suchý、Peter Vogt、Teodor Lukáč、Markus Schlageter、Erich Widmer、Walter Boguth

  DOI：10.1002/hlca.19820650413

  日期：1982.6.16

  Results of process Research I. Synthesis of O-(+)-D-2-[4-(4-(triluoromethyl)phenoxy)phenoxy]propionyl}-acetone oxime

  工艺研究结果I. O -（+）-D-2- [4-（4-（三氟甲基）苯氧基）苯氧基]丙酰基}-丙酮肟的合成
• Preparation of .alpha.-arylalkanoic acids
  申请人：Syntex Pharmaceuticals International Ltd.

  公开号：US04605758A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  Pharmaceutically useful optically active .alpha.-arylalkanoic acids or esters, ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting an aryl magnesium Grignard reagent with an optically active .alpha.-substituted acyl halide to form the optically active aryl .alpha.-substituted alkyl ketone, which is ketalized and rearranged to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid or the corresponding ester, ortho ester or amide. In an alternate embodiment, the aryl .alpha.-substituted alkyl ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the .alpha.-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid by conventional methods.

  药用的手性α-芳基烷基酸或酯、正酯或酰胺可通过将芳基镁格氏试剂与手性α-取代酰卤反应，形成手性芳基α-取代烷基酮，然后进行缩酮反应和重排反应，制备所需的手性α-芳基烷基酸或相应的酯、正酯或酰胺。在另一种实施方式中，芳基α-取代烷基酮被还原为相应的烷醇，然后重排为α-芳基烷醛。最终产生的烷醛通过传统方法转化为所需的手性α-芳基烷基酸。
• Stereoselective Halogenation in Friedel-Crafts Acylation of 1-Acetylindoline with Chiral 2-(Methanesulfonyloxy)propionyl Chlorides.
  作者：Masaaki BAN、Kosuke OKAZAKI、Motoyasu OZAWA、Makio KITAZAWA、Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO

  DOI：10.1248/cpb.45.765

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of 1-acetylindoline with (S)-2- or (R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride, and aluminum chloride in dichloromethane at room temperature did not afford the expected (S)- or (R)-1-acetyl-5-[2-(methanesulfonyloxy)propionyl]indoline, but gave optically pure (R)- or (S)-1-acetyl-5-(2-chloropropionyl)indoline, whose stereochemistry at the asymmetric carbon was inverted during the reaction. Similar reaction of 1-acetylindoline with the same chiral acylating agents in the presence of aluminum bromide gave mainly the corresponding 2-bromopropionyl derivatives, but as stereo mixtures.

  室温下，1-乙酰基吲哚啉与(S)-2-或(R)-2-(甲磺酰氧基)丙酰氯和氯化铝在二氯甲烷中进行弗里德尔-卡夫酰化反应，没有得到预期的(S)-或(R)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉、但却得到了光学纯度为(R)-或(S)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉，其不对称碳的立体化学结构在反应过程中发生了颠倒。1- 乙酰基吲哚啉与相同的手性酰化剂在溴化铝存在下发生类似反应，主要得到相应的 2-溴丙酰基衍生物，但为立体混合物。
• Oxoanion binding to a cyclic pseudopeptide containing 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole moieties
  作者：Disha Mungalpara、Harald Kelm、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Sandro Keller、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c6ob02172g

  日期：——

  binds to a variety of inorganic anions in DMSO/acetone including chloride, nitrate, sulfate, and dihydrogenphosphate anions. In the more competitive DMSO/water mixtures, only affinity to the more strongly coordinating oxoanions is retained. Quantitative binding studies showed that dihydrogen phosphate complexation in DMSO/water involves the dimer of the H2PO4− anion. By contrast, sulfate and hydrogenpyrophosphate

  描述了一种大环假肽3，其沿着环具有三个酰胺基和三个1,4-二取代的1,2,3-三唑单元。该假肽被设计成使得酰胺NH基团和三唑CH基团朝着腔汇聚，从而创造了非常适合阴离子识别的环境。在溶液中的构象研究与X射线晶体学相结合证实了这种预组织。3次限制性结合研究对有机介质（如5vol％DMSO /丙酮或DMSO /水混合物，水分含量最高为5vol％）的溶解度。这些具有约束力的研究表明3与DMSO /丙酮中的各种无机阴离子结合，包括氯离子，硝酸根，硫酸根和磷酸二氢根阴离子。在更具竞争性的DMSO /水混合物中，仅保留了对更强配位的含氧阴离子的亲和力。定量结合研究表明，磷酸二氢络合在DMSO /水涉及H的二聚体2 PO 4 -阴离子。相比之下，硫酸盐和焦磷酸氢盐的络合涉及逐步过程，该过程包括形成1：1络合物，然后形成2 R  ：1A络合物，其中两个3（R）与单个阴离子（A）结合。尽管在硫酸盐络合的情况