(S)-2-(1H-四唑-5-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 867326-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(1H-四唑-5-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolydine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(S)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl (2S)-2-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-YL)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(2H-tetrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 867326-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅O₂
• 分子量: 239.277
• InChiKey: KEKOWHLHSVLJLH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1H-四唑-5-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9716

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 (S)-2-(1H-四唑-5-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds

  摘要：

  抑制Smac蛋白与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合的新化合物的化学式为I。

  公开号：

  US20050234042A1

文献信息

• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。
• [EN] INHIBITORS OF IAP<br/>[FR] INHIBITEURS D'IAP
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005097791A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula (I).

  一种抑制Smac蛋白与抑制凋亡蛋白（IAPs）结合的新型化合物，其化学式为（I）。
• Preparation of Terazole Derivatives
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20080200687A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to a process for the preparation of (S)-pyrrolidine-1H-tetrazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 and R 3 , independently of one another, represent hydrogen, halogen or an organic radical, in racemic form or as an enantiomer, a tautomer, an analog thereof or a salt thereof.

  本发明涉及一种制备式为（S）-吡咯烷-1H-四唑衍生物的过程，其中R1、R2和R3分别独立地表示氢、卤素或有机基团，以外消旋体形式或对映体、互变异构体、类似物或其盐形式存在。
• Inhibitors of Iap
  申请人：Palermo Mark G

  公开号：US20080242658A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula I

  新型化合物，其化学式为I，可以抑制Smac蛋白与抑制凋亡蛋白（IAPs）结合。
• PREPARATION OF TERAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20100184991A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to a process for the preparation of (S)-pyrrolidine-1H-tetrazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 and R 3 , independently of one another, represent hydrogen, halogen or an organic radical, in racemic form or as an enantiomer, a tautomer, an analog thereof or a salt thereof.

  本发明涉及一种制备(S)-吡咯烷-1H-四唑衍生物的过程，其化学式为 其中R1，R2和R3，各自独立地表示氢、卤素或有机基团，可以是外消旋体或对映体、互变异构体、类似物或其盐。