(S)-2-(2'-(二苯基膦基)-[1,1'-联苯]-2-基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 | 904887-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(2'-(二苯基膦基)-[1,1'-联苯]-2-基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑
• 中文别名: (S)-2-[2'-(二苯基膦)-2-(1,1'-联苯)]-4-异丙基-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (S)-2-(2'-(diphenylphosphino)biphenyl-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-2-(2'-(Diphenylphosphanyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；diphenyl-[2-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]phenyl]phosphane
• CAS: 904887-75-8
• 化学式: C₃₀H₂₈NOP
• 分子量: 449.532
• InChiKey: UVEFJVIGWJJTJH-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.1±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-2-(2'-(二苯基膦基)-[1,1'-联苯]-2-基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种由柠檬醛不对称催化氢化制备手性香茅 醇的方法

  摘要：

  本发明涉及一种化工技术领域的不对称催化氢化E式和/或Z式柠檬醛制备单一手性香茅醇的方法。所述方法包括在一定的氢气压力及温度下，在手性铑配合物的催化作用下，使E式和/或Z式柠檬醛不对称氢化为单一手性香茅醇。本发明反应条件温和操作简便，反应效率较高，产品收率和对映选择性可达到99％，具有好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN105254474B
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双氧水 、 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(2'-(二苯基膦基)-[1,1'-联苯]-2-基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of tropos phosphine-oxazoline ligands

  摘要：

  磷苯二酚-嗜唑啉配体在不对称催化中展现出有趣的配位行为和卓越的手性诱导能力。本文介绍了一种简便且经济的合成这类配体的途径。根据这一新途径，成功制备了具有不同电子和立体性质的配体。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4172-z
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (S)-2-(2'-(二苯基膦基)-[1,1'-联苯]-2-基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(R)-4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的芳基硼酸与环亚胺的不对称加成反应

  摘要：

  据报道，Ni（II）催化芳基硼酸不对称加成到环亚胺和酮亚胺上。我们的对位膦-恶唑啉联苯配体对于高催化活性至关重要，该活性与Ni（II）配位。

  DOI：

  10.1039/c6cc08759k

文献信息

• Phosphine-oxazoline ligands with an axial-unfixed biphenyl backbone: the effects of the substituent at oxazoline ring and P phenyl ring on Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Fengtao Tian、Dongmei Yao、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.053

  日期：2009.11

  These compounds as chiral ligands were applied in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with high reaction activity and enantioselectivity. Meanwhile, the asymmetric catalytic behavior was affected obviously by the substituent at oxazoline ring and P phenyl ring. The best result, up to 92.3% ee and 99% yield, was obtained with the ligand 3c having two phenyl groups on P and a phenyl group on oxazoline

  制备了一种新型的手性膦-恶唑啉配体3，其轴向未固定的联苯骨架在恶唑啉环和P苯基环上带有不同的取代基。这些配体以两种非对映异构体的混合物形式存在于溶液中，处于平衡状态。然而，当与Pd（II）配位时，仅形成了两种可能的具有不同轴向手性的非对映异构体复合物中的一种。这些化合物作为手性配体被应用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，具有很高的反应活性和对映选择性。同时，恶唑啉环和P苯环上的取代基对不对称催化行为有明显的影响。使用配体3c可获得最佳结果，ee高达92.3％，产率高达99％ 在该不对称催化反应中，在P上具有两个苯基并且在恶唑啉环上具有苯基。
• A Novel Axially Chiral Phosphine-Oxazoline Ligand with an Axis-Unfixed Biphenyl Backbone: Preparation, Complexation, and Application in an ­Asymmetric Catalytic Reaction
  作者：Wanbin Zhang、Isao Ikeda、Fang Xie、Hidefumi Yoshinaga、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji

  DOI：10.1055/s-2006-933100

  日期：——

  A novel chiral phosphine-oxazoline ligand 3 with an axis-unfixed biphenyl backbone was prepared. This ligand existed as a mixture of two diastereomers in equilibrium in solution. However, when it was coordinated with palladium(II), only one of the two kinds of possible diastereomer complexes with different axial chirality was formed. When this axis-unfixed chiral ligand was used, up to 90% ee was attained

  制备了具有轴未固定的联苯骨架的新型手性膦-恶唑啉配体3。该配体在溶液中以平衡的两种非对映异构体的混合物形式存在。然而，当它与钯（II）配位时，仅形成了两种可能的轴手性不同的非对映体配合物中的一种。当使用这种轴未固定的手性配体时，钯催化的不对称烯丙基烷基化获得了高达 90% 的 ee。
• 一种由柠檬醛不对称催化氢化制备手性香茅 醛的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN105218335B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明涉及一种化工技术领域的由柠檬醛不对称催化氢化制备手性香茅醛的方法。在添加剂(如碘化钠、四正辛基溴化铵、苯基三乙基氯化铵等)作用下，由手性铑配合物催化，使E式和/或Z式柠檬醛通过不对称方式氢化为R或S手性香茅醛。并且，可以通过改变手性催化剂的手性，分别催化E式或者Z式柠檬醛，而获得所需同一构型的手性香茅醛。从而达到将所有构型柠檬醛完全转化为所需的一种构型的手性香茅醛。本发明反应方法条件温和、操作简便，并且能实现良好的反应收率以及反应效率，具有较好的应用效果。
• Convenient synthesis of tropos phosphine-oxazoline ligands
  作者：YuanYuan Liu、GuoQiang Yang、DongMei Yao、FengTao Tian、WanBin Zhang

  DOI：10.1007/s11426-010-4172-z

  日期：2011.1

  Tropos phosphine-oxazoline ligands have shown interesting coordination behavior and excellent chiral inducing ability in asymmetry catalysis. Here we present a convenient and economic route for the synthesis of this type of ligands. According to this new route, the ligands with different electronic and steric properties have been prepared successfully.

  磷苯二酚-嗜唑啉配体在不对称催化中展现出有趣的配位行为和卓越的手性诱导能力。本文介绍了一种简便且经济的合成这类配体的途径。根据这一新途径，成功制备了具有不同电子和立体性质的配体。
• 一种由柠檬醛不对称催化氢化制备手性香茅 醇的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN105254474B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及一种化工技术领域的不对称催化氢化E式和/或Z式柠檬醛制备单一手性香茅醇的方法。所述方法包括在一定的氢气压力及温度下，在手性铑配合物的催化作用下，使E式和/或Z式柠檬醛不对称氢化为单一手性香茅醇。本发明反应条件温和操作简便，反应效率较高，产品收率和对映选择性可达到99％，具有好的工业化应用前景。