异噻唑,5-(乙硫基)-3-苯基- | 13626-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 异噻唑,5-(乙硫基)-3-苯基-
• 英文名称: 3-Phenyl-5-aethylmercapto-isooxazol
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(ethylthio)-isoxazol；3-Phenyl-5-thioaethoxy-isoxazol；5-Aethylmercapto-3-phenyl-isoxazol；5-ethylsulfanyl-3-phenyl-isoxazole；5-Ethylsulfanyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 13626-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: IFXODFUBVYQFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异噻唑,5-(乙硫基)-3-苯基- 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-ethanesulfonyl-3-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Scarpati,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1706 - 1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(ethylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到异噻唑,5-(乙硫基)-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 5-Alkylthio- and 3-Alkylthioisoxazoles from Acylketene Dithioacetals

  摘要：

  从酰基乙烯二硫代乙醛 2 发展出了异构的 5-烷硫基和 3-烷硫基异噁唑 3 和 4 的区域选择性合成方法。因此，在甲醇回流中，在甲醇钠存在下，2a-l 与盐酸羟胺反应，可以得到 3-取代的 5-烷基硫代异噁唑 3a-l，收率很高。当化合物 2a-l 与盐酸羟胺在乙酸钠/乙酸（pH 2.2）存在下于回流乙醇/苯中反应时，3-烷基硫代异噁唑 4a-l 以良好的产率被选择性地得到。本文讨论了 3 和 4 的质谱碎片和形成机理。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27133

文献信息

• Studies in isoxazole chemistry. III. The preparation and lithiation of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：R. G. Micetich、C. G. Chin

  DOI：10.1139/v70-226

  日期：1970.5.1

  3-Arylisoxazol-5-ones and 5-arylisoxazol-3-ones were prepared and converted to the N-methyl and O-methyl derivatives by reaction with diazomethane. The halogen in 3-phenyl-5-chloroisoxazole was replaced by several alkoxy and thioalkoxy groups. The 3,5-disubstituted isoxazoles thus obtained reacted with n-butyllithium to form the 4-lithio derivatives, as shown by conversion to 4-carboxylic acids and 4-iodocompounds. 3-Methoxy-5-phenylisothiazole was also lithiated at the 4-position.

  3-芳基异噁唑-5-酮和5-芳基异噁唑-3-酮通过与重氮甲烷反应制备并转化为N-甲基和O-甲基衍生物。 3-苯基-5-氯异噁唑中的卤素被若干烷氧基和硫代烷氧基基团取代。得到的3,5-二取代异噁唑与正丁基锂反应形成4-锂衍生物，通过转化为4-羧酸和4-碘化合物得到证实。3-甲氧基-5-苯基异硫唑也在4-位进行锂化。
• Adembri,G.; Nesi,R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 54 - 60
  作者：Adembri,G.、Nesi,R.

  DOI：——

  日期：——
• Adembri,G.; Nesi,R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 695 - 697
  作者：Adembri,G.、Nesi,R.

  DOI：——

  日期：——
• PURKAYASTHA, M. L.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS,(1989) N, C. 20-24
  作者：PURKAYASTHA, M. L.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• Scarpati,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1706 - 1723
  作者：Scarpati,R. et al.

  DOI：——

  日期：——