(S)-2-(Boc-氨基)-5-己炔酸 | 208522-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(Boc-氨基)-5-己炔酸
• 中文别名: BOC-L-高炔丙基-GLY-OH；BOC-L-高炔丙基甘氨酸；(2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-己炔酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-5-ynoic acid
• 英文别名: Boc-L-homopropargylglycine；(S)-2-(Boc-amino)-5-hexynoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-ynoic acid
• CAS: 208522-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: DPHIBCOGEUVKGB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Boc-氨基)-5-己炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (S)-2-amino-6-(3-carbamoylphenyl)hex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计用来模拟甲基化反应过渡态的烟酰胺N-甲基转移酶抑制剂

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种催化烟酰胺甲基化以形成N的酶′-甲基烟酰胺。NNMT及其甲基化产物最近都与多种疾病有关，这表明该酶作为其治疗目标的作用已超出其先前在排毒中赋予的代谢功能。我们在这里描述了来自参与甲基化反应的底物结构的NNMT抑制剂的系统开发。通过共价连接NNMT底物的片段，制备了多种双底物样化合物库。评估了这些化合物抑制NNMT的能力，为了解酶活性位点的结构耐受性提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1039/c7ob01357d
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-aminohex-5-ynoyc acid 在 Pseudomonas putita aminopeptidase 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(Boc-氨基)-5-己炔酸
  参考文献：
  名称：

  水性介质中Sonogashira型反应合成ω-（杂）芳基烷基化α-氨基酸

  摘要：

  温和的条件被描述，其允许C的钯-催化的交叉偶联α -alkynylated甘氨酸与各种在含水介质中富电子和缺电子的芳基和杂芳基卤化物的。

  DOI：

  10.1021/jo061300n

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• Macrocyclic inhibitors of flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10246486B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐类和酯类。所提供的化合物、组合物和方法可用于治疗病毒感染，尤其是丙型肝炎感染。
• US5866684A
  申请人：——

  公开号：US5866684A

  公开（公告）日：1999-02-02
• US6018020A
  申请人：——

  公开号：US6018020A

  公开（公告）日：2000-01-25