(S)-2-[(R)-4-羟基戊酰胺]-3-苯基-N-[(R)-1-苯乙基]丙酰胺 | 1219498-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-[(R)-4-羟基戊酰胺]-3-苯基-N-[(R)-1-苯乙基]丙酰胺
• 英文名称: (S)-2-[(R)-4-hydroxypentanamide]-3-phenyl-N-[(R)-1-phenylethyl]propanamide
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]pentanamide
• CAS: 1219498-05-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: SYGMITRAPQQYCH-HLIPFELVSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-4-羟基戊酰胺]-3-苯基-N-[(R)-1-苯乙基]丙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生手性胺通过光学拆分合成光学活性γ-戊内酯和γ-壬内酯

  摘要：

  光学活性的 γ-戊内酯和 γ-壬内酯已使用新开发的 L-苯丙氨酸衍生的手性胺通过光学拆分合成。通过用旋光拆分剂酰胺化，两种外消旋的 γ-内酯都转化为相应的非对映体酰胺。非对映体酰胺的分级结晶、每个非对映体的重结晶和随后的水解得到具有足够对映体过量和分离产率的光学活性γ-戊内酯和γ-壬内酯。水解后回收旋光拆分剂。

  DOI：

  10.3987/com-09-11863

文献信息

• Synthesis of Optically Active γ-Valerolactone and γ-Nonanolactone via Optical Resolution Using Chiral Amine Derived from Amino Acid
  作者：Hiroaki Toshima、Kenichi Yumoto、Morifumi Hasegawa

  DOI：10.3987/com-09-11863

  日期：——

  Optically active γ-valerolactone and γ-nonanolactone have been synthesized via optical resolution using a newly developed chiral amine derived from L-phenylalanine. Both racemic γ-lactones were transformed to corresponding diastereomeric amides by amidation with the optical resolution agent. Fractional crystallization of diastereomeric amides, recrystallization of each diastereomer, and subsequent

  光学活性的 γ-戊内酯和 γ-壬内酯已使用新开发的 L-苯丙氨酸衍生的手性胺通过光学拆分合成。通过用旋光拆分剂酰胺化，两种外消旋的 γ-内酯都转化为相应的非对映体酰胺。非对映体酰胺的分级结晶、每个非对映体的重结晶和随后的水解得到具有足够对映体过量和分离产率的光学活性γ-戊内酯和γ-壬内酯。水解后回收旋光拆分剂。