(S)-2-[(S)-2-((S)-1-乙氧羰基-3-苯基丙基氨基)丙酰基]-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯 | 82637-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-1-乙氧羰基-3-苯基丙基氨基)丙酰基]-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯
• 英文名称: <3S-<2>,3R*>-2-<2-<<1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>amino>-1-oxopropyl>-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid, phenylmethyl ester
• 英文别名: (S)-2-[(S)-2-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropylamino)propionyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 82637-57-8
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₇
• 分子量: 588.701
• InChiKey: JZXQEVNCLGXAGD-OIFPXGRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl>-L-alanine 、 (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid, phenylmethylester 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-1-乙氧羰基-3-苯基丙基氨基)丙酰基]-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  新型血管紧张素转化酶抑制剂奎纳普利及其相关化合物的合成。非巯基和巯基类型的结构活性关系存在差异。

  摘要：

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm00160a026