(S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯 | 109074-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯
• 中文别名: 芴甲氧羰基-L-脯氨酸琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: Fmoc-Pro-OSu
• 英文别名: O2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) O1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(S)-1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 109074-94-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• mdl: MFCD00065673
• 分子量: 434.448
• InChiKey: JZBHVBQPWXZALQ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbothioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Fmoc-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w

文献信息

• [EN] ELASTASE-SUBSTRATE, PEPTIDE LINKER IMMUNOCONJUGATES, AND USES THEREOF<br/>[FR] SUBSTRAT POUR ÉLASTASE, IMMUNOCONJUGUÉS DE LIAISON PEPTIDIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226440A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention provides immunoconjugates of Formula I comprising a cell-binding agent linked by conjugation to one or more immunostimulatory moieties where the linker is a substrate for elastase. The invention also provides immunostimulant intermediate compositions comprising a reactive functional group. Such intermediate compositions are suitable substrates for formation of the immunoconjugates through a linker or linking moiety. The invention further provides methods of treating cancer with the immunoconjugates.

  本发明提供了一种公式I的免疫偶联物，包括一个细胞结合剂通过偶联与一个或多个免疫刺激分子相连，其中连接器是弹性蛋白酶的底物。本发明还提供了一种包含反应性功能基团的免疫刺激中间体组合物。这样的中间体组合物适合作为通过连接器或连接部分形成免疫偶联物的底物。本发明进一步提供了使用免疫偶联物治疗癌症的方法。
• Site-Specific Incorporation of Multiple Thioamide Substitutions into a Peptide Backbone via Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Chaochao Yao、Chunqiu Chen、Yafang Hu、Guifeng He、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02486

  日期：2020.2.7

  as novel thioacylating reagents in solid phase peptide synthesis. This method is amenable for 19 of 20 proteinogenic amino acids, His being the exception. One to multiple thioamide substitutions could be incorporated into a growing peptide with no epimerization or a low level of epimerization. By using this method, a fully thioamide-substituted hexapeptide containing up to five continuous thioamide

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个
• 含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107174584B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。
• Hydrazino and N-Amino peptides. Chemical and structural aspects
  作者：Alain Lecoq、Michel Marraud、André Aubry

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85080-o

  日期：1991.6

  The regioselective acylation of the nitrogens in hydrazino acetic acid has been studied to obtain the hydrazide and N-amino amide peptidomimetic groups Their conformational influence on the β-turn structure has also been considered.

  为了研究酰肼和N-氨基酰胺的拟肽基团，研究了肼基乙酸中氮的区域选择性酰化，还考虑了它们对β-turn结构的构象影响。
• [EN] BIS-BENZIMIDAZOLE STING AGONIST IMMUNOCONJUGATES, AND USES THEREOF<br/>[FR] IMMUNOCONJUGUÉS AGONISTES DU TYPE STING BIS-BENZIMIDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022272039A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The invention provides immunoconjugates of Formula I comprising an antibody linked by conjugation to one or more STING agonist moieties, The invention also provides STING agonist-linker intermediate compounds comprising a reactive functional group. Such intermediate compositions are suitable substrates for formation of the immunoconjugates through a linker or linking moiety. The invention further provides methods of treating cancer with the immunoconjugates.

  本发明提供了Formula I的免疫结合物，其中包括一个抗体通过共轭连接与一个或多个STING激动剂部分相连。本发明还提供了STING激动剂-连接剂中间化合物，包括一个反应性功能基团。这种中间化合物适合通过连接剂或连接基团形成免疫结合物的底物。本发明还提供了使用这些免疫结合物治疗癌症的方法。