(S)-2-乙酰基氨基-3-(4-氰基苯基)-丙酸 | 193270-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-乙酰基氨基-3-(4-氰基苯基)-丙酸
• 英文名称: (S)-2-Acetamido-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid
• CAS: 193270-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.23
• InChiKey: RHWBMXJTGJAWTL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-乙酰基氨基-3-(4-氰基苯基)-丙酸 、 、 盐酸 、 氯化钠 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 4-cyano-N-acetyl-D-phenylalanine (32.00 g)的产率得到(R)-2-乙酰基氨基-3-(4-氰基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Peptide compound and a process for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的糖蛋白IIa/IIIb拮抗剂和血小板聚集抑制剂：其中R1是芳基，可以有一个或多个合适的取代基，R2是羧基（较低）烷基或保护羧基（较低）烷基，R3是羧基或保护羧基，A1是可以有一个或多个合适的取代基的烷基，A2是下列公式的基团：其中R是较低的烷基，或下列公式的基团：--NHCH2CH2CO--，A3是可以有一个或多个合适的取代基的较低烷基，l、m和n分别为0或1的整数，但当l为0的整数时，A2不是下列公式的基团：--NHCH2CH2CO--。

  公开号：

  US05574016A1

文献信息

• Process for the preparation of acetyl-amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides
  申请人：——

  公开号：US20010031858A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention relates to a process for the preparation of acetyl-amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides of the formula I, 1 in which the anions X are physiologically acceptable anions, and their analogs, which are effective inhibitors of the blood coagulation factor Xa and which can be used, for example, for preventing thromboses. The process according to the invention comprises the coupling of 2-[2-acetylamino-3-(4-amidinophenyl)propionylamino]-2-cyclohexylacetic acid, which is obtained from 2-[2-acetylamino-3-(4-cyanophenyl)acryloylamino]-2-cyclohexylacetic acid by asymmetric hydrogenation and conversion of the cyano group into the amidine, or a salt thereof, with a 3-(2-amino-2-carbamoylethyl)-1-methylpyridinium salt or a salt thereof. The invention furthermore provides starting materials and intermediates for this process, processes for their preparation and acetyl-(S)-4-amidiniophenylalanyl-(S)-cyclohexylglycyl-(S)-(1-methyl-3-pyridinio)alaninamide as ditosylate salt.

  本发明涉及一种制备乙酰－氨基苯丙氨基环己基甘氨酸基吡啶基丙氨酰胺的方法，其化学式为I，其中阴离子X是生理上可接受的阴离子及其类似物。这些类似物是有效的凝血因子Xa的抑制剂，可以用于预防血栓形成。根据本发明的方法包括2-［2-乙酰氨基-3-（4-氨基苯基）丙酰氨基］-2-环己基乙酸的偶联，该化合物是通过不对称氢化和将氰基转化为胺基得到的，或其盐，与3-（2-氨基-2-羰基乙基）-1-甲基吡啶盐或其盐进行偶联。此外，该发明还提供了此过程的起始物质和中间体，以及用于其制备的方法和乙酰-（S）-4-氨基苯丙基-（S）-环己基甘氨酰-（S）-（1-甲基-3-吡啶基）丙氨酰胺作为重苯磺酸盐。
• Process for preparing N-acetyl(L)-4-cyanophenylalanine from a mixture of
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05766932A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The present invention is related to a novel process for preparing N-acetyl-(L)-4-cyanophenylalanine by resolving the racemic compound N-acetyl-(D,L)-4-cyanophenylalanine ethyl ester, and a novel process to prepare a stereoisomer of Ac-(L)-pAph-Chg-PalMe(3)-NH.sub.2 by using the intermediate N-acetyl-(L)-4-cyanophenylalanine.

  本发明涉及一种新型制备N-乙酰-(L)-4-氰基苯丙氨酸的工艺，该工艺通过分离混合物N-乙酰-(D,L)-4-氰基苯丙氨酸乙酯的手性体来实现，以及一种利用中间体N-乙酰-(L)-4-氰基苯丙氨酸制备Ac-(L)-pAph-Chg-PalMe(3)-NH.sub.2立体异构体的新型工艺。
• Resin Composition
  申请人：Masuda Gen

  公开号：US20070244241A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed is a resin composition wherein dispersibility of a modifying agent such as an inorganic substance is improved. The acid resistance of this resin composition is not deteriorated even when a modifying agent is blended therein. Specifically, the resin composition includes a base material having a cyano group-containing organic layer and an organic resin. This resin composition is extremely excellent in acid resistance when compared with organic resins which use a base material having an organic layer not containing a cyano group.

  公开了一种树脂组合物，其中改性剂（如无机物质）的分散性得到改善。即使混合了改性剂，这种树脂组合物的耐酸性也不会恶化。具体来说，该树脂组合物包括具有含氰基有机层和有机树脂的基材。与基材不含氰基的有机层的有机树脂相比，该树脂组合物的耐酸性非常优秀。
• New peptide compound and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0513675A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  A peptide compound of the formula : wherein R¹ isaryl which may have one or more suitable substituent(s), R² iscarboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R³ iscarboxy or protected carboxy, A¹ isalkylene which may have one or more suitable substituent(s), A² isa group of the formula : (wherein R⁴ is lower alkyl), or a group of the formula :         -NHCH₂CH₂CO- , A³ islower alkylene which may have one or more suitable substituent(s), ℓ, m and n areeach the same or different an integer of 0 or 1, with proviso that A² is not a group of the formula :         -NHCH₂CH₂CO- , when ℓ is an integer of 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  式中的多肽化合物 其中 R¹ 是芳基，可带有一个或多个合适的取代基、 R² 是羧基（低级）烷基或受保护的羧基（低级）烷基、 R³ 是羧基或受保护的羧基、 A¹ 是亚烷基，可带有一个或多个合适的取代基、 A² 是式中的基团： (其中 R⁴ 是低级烷基）、 或式 -NHCH₂CH₂CO-、 A³ 是低级亚烷基，可具有一个或多个合适的取代基、 ℓ、m 和 n 各为相同或不同的 0 或 1 的整数、 但 A² 不是式中的基团： -NHCH₂CH₂CO-、 当 ℓ 为 0、 或其药学上可接受的盐、它们的制备方法以及包含它们的药物组合物。
• Factor Xa inhibitors
  申请人：Aventis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1384725A2

  公开（公告）日：2004-01-28

  The invention provides compounds which specifically inhibit factor Xa activity. The compounds consist of the structure X1-YIR-X2, wherein X1 is H, acyl, alkyl, acylalkyl, arylalkyl or one or more amino acids, and X2 is a modified C-terminal group, one or more carboxy-protecting groups or one or more amino acids or other substituent, and Y, I and R are tyrosine, isoleucine and arginine, respectively, or peptidomimetic or organic structures that possess the same functional activity as Y, I and R, respectively. In addition, the present invention provides a compound having the structure A1-A2-(A3)m-B, where m is 0 or 1. A compound of the invention can be linear or cyclic and can be about 2 and 43 residues in length. A compound of the invention is characterized, in part, in that it exhibits a specific inhibition of factor Xa activity with a Ki of ≤ 100 µM, preferably ≤ 2 nM, and does not substantially inhibit the activity of other proteases involved in the coagulation cascade. The invention further provides methods of specifically inhibiting the activity of factor Xa and of inhibiting blood clotting in vitro and in an individual and methods of detecting factor Xa levels or activity.

  本发明提供了特异性抑制 Xa 因子活性的化合物。这些化合物由结构 X1-YIR-X2 组成，其中 X1 是 H、酰基、烷基、酰烷基、芳烷基或一个或多个氨基酸，X2 是修饰的 C-末端基团、一个或多个羧基保护基团或一个或多个氨基酸或其他取代基，Y、I 和 R 分别是酪氨酸、异亮氨酸和精氨酸，或分别具有与 Y、I 和 R 相同功能活性的拟肽结构或有机结构。此外，本发明还提供了一种具有 A1-A2-（A3）m-B 结构的化合物，其中 m 为 0 或 1。本发明的化合物可以是线性或环状的，长度可以是约 2 至 43 个残基。本发明化合物的部分特征在于，它对 Xa 因子活性具有特异性抑制作用，Ki ≤ 100 µM，优选 ≤ 2 nM，并且不会对参与凝血级联的其他蛋白酶的活性产生实质性抑制作用。本发明进一步提供了特异性抑制 Xa 因子活性和抑制体外及个体凝血的方法，以及检测 Xa 因子水平或活性的方法。