(S)-2-乙酰氨基-3-环己基丙酸 | 100400-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-乙酰氨基-3-环己基丙酸
• 英文名称: N-acetyl-d,l-cyclohexylalanine
• 英文别名: Afalanine；3-Cyclohexyl-2-acetamidopropanoic acid；2-acetamido-3-cyclohexylpropanoic acid
• CAS: 100400-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: OJKBSULSXRPKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-乙酰氨基-3-环己基丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 N-环己基-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of dl-β-Cyclohexylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a062
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯丙氨酸 在 10% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-2-乙酰氨基-3-环己基丙酸
  参考文献：
  名称：

  温和条件下多相催化剂高效实用的芳烃加氢

  摘要：

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1002/chem.200900361

文献信息

• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• Compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：AXYS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06576630B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The present invention relates to novel alkanoyl-substituted heterocyclic derivatives which are cysteine protease inhibitors; the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  这项发明涉及新型的巯基蛋白酶抑制剂，即烷酰基取代的杂环衍生物；它们的药用盐和N-氧化物；它们作为治疗剂的用途以及它们的制备方法。
• Novel Compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：Axys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030232864A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel alkanoyl-substituted heterocyclic derivatives which are cysteine protease inhibitors; the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及新型的烷酰基取代的杂环衍生物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂；其药学上可接受的盐和N-氧化物；它们作为治疗剂的用途和制备方法。
• NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0709373A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  A novel pyrrolidine derivative represented by general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a prolyl endopeptidase inhibitor activity and promising as an active ingredient of an antiamnetic. In said formula R1 represents (1) lower alkyl (C₁-C₆) or (2) an optionally substituted hydrocarbon ring group (a 3- to 15-membered monocyclic or fused-ring group); n and m represent each an integer and the sum of them represents an integer of 0 to 2; X and E represent each oxygen. NR' (wherein R' represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl), sulfur, phenylene, CH=CH or CH₂; A represents an amino acid or imino acid residue wherein the functional group(s) may be substituted, or a glycine residue wherein the amino group may be substituted; and Y1 represents C₃-C₈ cycloalkyl.

  一种通式（1）代表的新型吡咯烷衍生物或其药学上可接受的盐，具有脯氨酰内肽酶抑制剂活性，有望作为抗厌氧菌药的活性成分。在所述式中，R1 代表 (1) 低级烷基（C₁-C₆）或 (2) 任选取代的烃环基（3-15 元单环或融合环基）；n 和 m 各代表一个整数，二者之和代表 0-2 的整数；X 和 E 各代表氧。NR'（其中 R'代表氢或 C₁-C₆烷基）、硫、亚苯基、CH＝CH 或 CH₂；A 代表氨基酸或亚胺酸残基（其中官能团可被取代）或甘氨酸残基（其中氨基可被取代）；以及 Y1 代表 C₃-C₈环烷基。
• Amine derivatives as protease inhibitors
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1516877A1

  公开（公告）日：2005-03-23

  The present invention relates to novel alkanoyl-substituted heterocyclic derivatives which are cysteine protease inhibitors; the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; their uses as therapeutic agents and the methods of their making; according to Formal (I) in which: A comprises a heteromonocyclic ring containing 5 to 6 ring member atoms or a fused heteropolycyclic ring system containing 8 to 14 ring member atoms, wherein each ring contains 5 to 7 ring member atoms, X1 is a ring member carbon atom and each ring member other than X1 is a carbon atom or a heteroatom, with the proviso that (i) at least one ring member atom is a heteroatom and (ii) when A is a heteromonocyclic radical containing 5 ring member atoms, no more than two of the ring member atoms comprising A are heteroatoms; n is 0, 1, 2 or 3; X1 is =C- or -CH-; X2 is a bond or a divalent group of Formula (a) or (b); R1 - R8= as in the application.

  本发明涉及作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的新型烷酰基取代杂环衍生物；其药学上可接受的盐和N-氧化物；它们作为治疗剂的用途及其制造方法；根据式(I)，其中：A 由含有 5 至 6 个环原子的杂单环或含有 8 至 14 个环原子的融合杂多环组成，其中每个环含有 5 至 7 个环原子，X1 是环原子碳原子，X1 以外的每个环原子是碳原子或杂原子，但(i)至少有一个环原子是杂原子，(ii)当 A 是含有 5 个环原子的杂单环基时，组成 A 的环原子中杂原子不超过两个；n 为 0、1、2 或 3； X1 为 =C- 或 -CH-； X2 为键或式（a）或（b）的二价基团； R1 - R8= 如本申请所述。