(S)-2-氨基-3-(4-丙氧基苯基)丙酸 | 32795-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(4-丙氧基苯基)丙酸
• 英文名称: H-Tyr(n-Pr)-OH
• 英文别名: O-propyl-L-tyrosine；4-Propyloxy-L-phenylalanin；(2S)-2-amino-3-(4-propoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 32795-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WIDNDXOANCQXPD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]-11-oxooctadec-3-enoic acid 、 (S)-2-氨基-3-(4-丙氧基苯基)丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 溴丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以48%的产率得到(S)-2-氨基-3-(4-丙氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. II. Structure-activity relationship among thirty analogs of a cyclic dipeptide, cyclo(-Tyr-Arg-)

  摘要：

  合成了30种双吡咯并哌嗪类环(-Tyr-Arg-)类似物，并评价了它们对小鼠脑室内给药后的镇痛活性。在环(-X-Arg-)系列类似物中，环[-Tyr(Et)-Arg-]显示出最强的活性。在环(-Tyr-Y-)系列类似物中，活性按Y=高精氨酸、对胍苯丙氨酸、2-氨基-4-胍基丁酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸、α,γ-二氨基丁酸和脯氨酸的顺序递减。在合成的类似物中，环-[-Tyr(Et)-Har-]基于上述结果设计，表现出极其强大的镇痛活性，比环(-Tyr-Arg-)强17倍，按摩尔计算几乎与吗啡一样有效。根据这些结果，讨论了环(-Tyr-Arg-)的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4435

文献信息

• Pipecolic acid containing cyclopeptolides, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0360760A2

  公开（公告）日：1990-03-28

  Pipecolic acid-containing peptolides wherein the peptidic backbone is of at least 9 a-amino acid residues joined together by peptide bonds, particularly the compounds of formula I wherein the substituents have various significances, are disclosed. They can be prepared by isolation or derivation from an appropriate microorganism strain such as S 42508/F (NRRL 15761). They have interesting pharmacological, e.g. antifungal, chemotherapeutic drug resistance reversing and to some extent immunosuppressant and antiinflammatory properties.

  含联哌羧酸的多肽，其中肽骨架由至少 9 个通过肽键连接在一起的 a-氨基酸残基组成，特别是式 I 的化合物 其中的取代基具有各种意义。 它们可以通过从适当的微生物菌株（如 S 42508/F（NRRL 15761））中分离或衍生制备。 它们具有有趣的药理特性，例如抗真菌、逆转化疗药物耐药性，以及在一定程度上的免疫抑制和抗炎特性。
• Synthesis and Bioactivity of Analogs of Maculosin, a Host-Specific Phytotoxin Produced by <i>Alternaria </i><i>alternata</i> on Spotted Knapweed (<i>Centaurea </i><i>maculosa</i>)
  作者：Mikhail M. Bobylev、Ludmila I. Bobyleva、Gary A. Strobel

  DOI：10.1021/jf960091c

  日期：1996.1.1

  Maculosin (cyclo-Pro-Tyr), a host-specific phytotoxin produced by Alternaria alternata on spotted knapweed (Centaurea maculosa), is an ideal prototype for creating a safe and an environmentally friendly antiknapweed herbicide. To evaluate this possibility, a series of 18 maculosin analogs was synthesized and tested in the greenhouse on whole knapweed plants by spray or brush application. Interestingly, many of the maculosin analogs have significant potential as natural herbicides against spotted knapweed. Even the simplest analog, cyclo-Pro-Phe, destroys two thirds of the spotted knapweed foliage at a concentration of 6 x 10(-2) mol/L within 15 days. Structure-activity relationships are discussed.
• Synthesis and antitumor activity of the 6-p-alkoxyphenyl derivatives of hexahydropyrimidine-2,4-diones
  作者：L. V. Azaryan、S. A. Avetisyan、N. S. Buyukyan、A. A. Chachoyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf02464114

  日期：1997.6
• Antagonists of the antidiuretic and/or vasopressor action of arginine vasopressin
  申请人：Medical College of Ohio

  公开号：EP0061356B1

  公开（公告）日：1985-07-17
• US4367225A
  申请人：——

  公开号：US4367225A

  公开（公告）日：1983-01-04