(S)-2-氮丙啶羧酸甲酯 | 75154-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氮丙啶羧酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-aziridine-2-carboxylate；(S)-methylaziridine-2-carboxylate；methyl (2S)-aziridine-2-carboxylate
• CAS: 75154-69-7
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD00143640
• 分子量: 101.105
• InChiKey: ZWCVDRJTYFIPIV-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  117.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2S)-1-bromoaziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric nitrogen. 67. Geminal systems. 41. Chiroptical properties of N-chloro and N-bromo derivatives of three-membered nitrogen heterocycles: aziridines and diaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00214a010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-氮丙啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Otera催化剂选择性地从氮丙啶上裂解氨基甲酸酯保护基

  摘要：

  发现Otera的双锡氧烷催化剂可促进N保护的氮丙啶对氨基甲酸酯基团的裂解。该方法能够在存在其他N- Cbz基团的情况下对氮丙啶基N-碳苄基氧基（Cbz）基团进行化学选择性切割。选择性是由于通过红外和晶体学分析推断出，氮丙啶基氨基甲酸酯的N-C键更长，更弱。

  DOI：

  10.1071/ch13464

文献信息

• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。
• [EN] PHOSPHONATE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHONATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035417A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I''' or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'''或其药物可接受的盐或组合物的补体因子D抑制剂的化合物、使用方法和制备过程。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Use of (S)-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate derivatives for α-amino acid synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher N. Farthing、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00676-4

  日期：1996.5

  (S)-tert-Butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate and (S)-tert-butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxamide were synthesised and found to react with copper ‘catalysed’ Grignard reagents to give protected α-amino acids in moderate to good yields.

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。
• Synthesis of Homochiral Acyclic Mono- and Bis(α-amino acid)s with Oligo(oxyethylene) Chains
  作者：Martin Bělohradský、Luděk Ridvan、Jiří Závada

  DOI：10.1135/cccc20031319

  日期：——

  Synthesis of homochiral α-amino acids 3a-3e and bis(α-amino acid)s 4a-4e via BF₃·Et₂O-catalyzed ring-opening of methyl (S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]aziridine-2-carboxylate (7) with oligo(ethylene glycol)s and subsequent acid hydrolysis is reported.

  合成同手性α-氨基酸3a-3e和双(α-氨基酸)4a-4e通过BF3·Et2O催化的甲基(S)-1-[(苄氧羰基)氨基甲酸酯(7)的环氧化开环与寡聚(乙二醇)和随后的酸水解。
• Stereochemistry and chiroptical properties of the nonplanar nitrosamine group in N-nitrosoaziridines
  作者：G. V. Shustov、A. V. Kachanov、G. K. Kadorkina、R. G. Kostyanovskii、Arvi Rauk

  DOI：10.1021/ja00047a041

  日期：1992.10

  The stereochemistry and the chiroptical properties of the nonplanar nitrosamine group were investigated by means of nonempirical quantum chemical calculations on 1-nitrosoaziridine, (2R)-2-methyl-1-nitrosoaziridine, and (2S,3S)-2,3-dimethyl-1-nitrosoaziridine, and by experimental measurement of the CD spectra of compounds 2, 3, (2S)-2-carbomethoxy-1-nitrosoaziridine, and (2S,3S)-2,3-bis(isopropoxy

  通过非经验量子化学计算对 1-亚硝基氮丙啶、(2R)-2-甲基-1-亚硝基氮丙啶和 (2S,3S)-2,3-二甲基- 1-亚硝基氮丙啶，并通过实验测量化合物 2, 3, (2S)-2-carbomethoxy-1-nitrosoaziridine, 和 (2S,3S)-2,3-bis(isopropoxycarbonyl)-1-nitrosoaziridine 的 CD 光谱