(S)-2-甲基戊酸辛酯 | 51183-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-甲基戊酸辛酯
• 中文别名: 辛基(S)-2-甲基戊酸酯
• 英文名称: octyl (+)-2-methylpentanoate
• 英文别名: octyl (2S)-2-methylpentanoate
• CAS: 51183-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: BPECYXCTWJIGSK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基戊酸辛酯 生成 (S)-2-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  De Jesus, Paulo Cesar; Da Silva, Pedro Luiz Ferreira; Joao, Jair Juarez, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 15, p. 2893 - 2901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊酸 在 N-甲基吗啉 、 Lipozyme LM 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-2-甲基戊酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化混合羧酸碳酸酐的手性酸或醇的拆分

  摘要：

  混合羧酸碳酸酐是有机介质中脂肪酶催化酯化反应的有效不可逆酰基转移试剂，可用于拆分手性羧酸或醇类。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00083-x

文献信息

• Lipase catalyzed resolution of chiral acids using their mixed carboxylic carbonic anhydrides
  作者：Eryka Guibé-Jampel、Mohamed Bassir

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85069-0

  日期：1994.1

  Mixed carboxylic-carbonic anhydrides are efficient irreversible acyl transfer reagents for lipase-catalyzed esterification in organic media, and can be used for the resolution of chiral carboxylic acids.

  混合羧酸碳酸酐是有机介质中脂肪酶催化酯化反应的有效不可逆酰基转移试剂，可用于拆分手性羧酸。
• Mutation of Cysteine-295 to Alanine in Secondary Alcohol Dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus Affects the Enantioselectivity and Substrate Specificity of Ketone Reductions
  作者：Christian Heiss、Maris Laivenieks、J.Gregory Zeikus、Robert S Phillips

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00073-6

  日期：2001.7

  The mutation of Cys-295 to alanine in Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase (SADH) was performed to give C295A SADH, on the basis of molecular modeling studies utilizing the X-ray crystal structure coordinates of the highly homologous T. brockii secondary alcohol dehydrogenase (1YKF.PDB). This mutant SADH has activity for 2-propanol comparable to wild-type SADH. However, the

  在利用高度同源的布氏螺旋体仲醇脱氢酶（X射线晶体结构坐标）进行的分子建模研究的基础上，进行了乙醇热厌氧乙醇仲醇脱氢酶（SADH）中Cys-295突变为丙氨酸，得到C295A SADH。 1YKF.PDB）。该突变体SADH具有与野生型SADH相当的2-丙醇活性。然而，发现在一些乙炔基酮还原为相应的手性炔丙醇中，C295A突变引起对映选择性向（S）-构型的明显转变。该结果证实了我们的预测，即Cys-295是小的烷基结合袋的一部分，其大小决定了酮底物的结合方向，因此决定了产物醇的立体化学构型。此外，与野生型SADH相比，C295A SADH对叔丁基和某些α支化酮的活性高得多。C295A突变不影响SADH的硫酯还原酶活性。C295A SADH具有更广泛的底物特异性和改变的立体选择性，使其成为非对称还原的潜在有用工具。
• Lipase-catalyzed enantioselective esterification of 2-methylalkanoic acids
  作者：Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82349-6

  日期：1991.1

  A preference for (S)-enantiomers has been observed in the course of the esterification of racemic 2-methylalkanoic acids catalyzed by lipase from Candida cylindracea in heptane.