(S)-3-((R)-3-Benzyloxy-2-methanesulfonylamino-propionylamino)-N-ethoxy-2-oxo-4-phenyl-butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((R)-3-Benzyloxy-2-methanesulfonylamino-propionylamino)-N-ethoxy-2-oxo-4-phenyl-butyramide
• 英文别名: (3S)-N-ethoxy-3-[[(2R)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-2-oxo-4-phenylbutanamide
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 491.565
• InChiKey: CXEYVCQOOYNNRY-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-((R)-3-Benzyloxy-2-methanesulfonylamino-propionylamino)-N-ethoxy-2-oxo-4-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  重组人钙蛋白酶I的有效肽α-酮异羟肟酸酯抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列有效的二肽和三肽α-酮异羟肟酸酯作为重组人钙蛋白酶I的抑制剂。化合物3c，一种Cbz-Leu-Phe异羟肟酸酯，对钙蛋白酶I具有最大的效力（IC（50）= 6nM），而两种在MOLT-4细胞分析中，具有Cbz-Leu-Leu-Phe序列的3l和3m化合物是最有效的（IC（50）= 0.2 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00526-1

文献信息

• HYDROXAMATE-CONTAINING CYSTEINE AND SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1115390B1

  公开（公告）日：2009-07-22
• Potent peptide α-Ketohydroxamate inhibitors of recombinant human calpain I
  作者：Kurt A Josef、Frederick W Kauer、Ron Bihovsky

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00526-1

  日期：2001.10

  A series of potent dipeptide and tripeptide alpha-ketohydroxamic esters was prepared as inhibitors of recombinant human calpain I. Compound 3c, a Cbz-Leu-Phe hydroxamate, displayed the greatest potency against calpain I (IC(50)=6nM), while two compounds, 3l and 3m, both possessing the Cbz-Leu-Leu-Phe sequence, were the most potent (IC(50)=0.2 microM) in a MOLT-4 cell assay.

  制备了一系列有效的二肽和三肽α-酮异羟肟酸酯作为重组人钙蛋白酶I的抑制剂。化合物3c，一种Cbz-Leu-Phe异羟肟酸酯，对钙蛋白酶I具有最大的效力（IC（50）= 6nM），而两种在MOLT-4细胞分析中，具有Cbz-Leu-Leu-Phe序列的3l和3m化合物是最有效的（IC（50）= 0.2 microM）。