2,2'-Bis(methoxymethoxy)-3,3'-bis(4-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene | 945743-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-Bis(methoxymethoxy)-3,3'-bis(4-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)-1-[2-(methoxymethoxy)-3-(4-methylphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 945743-58-8
• 化学式: C₃₈H₃₄O₄
• 分子量: 554.686
• InChiKey: MCUDINNQZXLNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis(methoxymethoxy)-3,3'-bis(4-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-3,3'-二(4-甲基苯基)-1,1'-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  使用 BINOL 衍生物作为手性溶剂化剂通过 1H 和 19F-NMR 光谱分析测定胺的对映纯度的简单方案

  摘要：

  使用 ( S )-BINOL/( S )-BINOL 衍生物/( R )-1,1'-binaphthyl-2,2'- diyl hydrophosphate通过 1 H- 和19 F-NMR 光谱分析作为手性溶剂化剂。在该方案中，分析物和手性溶剂在 NMR 管中直接混合在氯仿-d中，并在摇动 30 秒后将1 H- 和19记录了 F-NMR 光谱，这为分析物中存在的两种对映异构体提供了良好分辨的共振峰。测定了1,2-二苯基乙二胺的对映体过量，并观察到与系数R 2 = 0.9995 的线性关系。通过使用紫外-可见光谱，还计算了分析物5的两种对映异构体与 CSA ( S ) -3a之间形成的非对映体复合物的结合常数和相关的 Δ G值。

  DOI：

  10.1039/d2ra05291a
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 Ba(OH)2*10H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,2'-Bis(methoxymethoxy)-3,3'-bis(4-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用 BINOL 衍生物作为手性溶剂化剂通过 1H 和 19F-NMR 光谱分析测定胺的对映纯度的简单方案

  摘要：

  使用 ( S )-BINOL/( S )-BINOL 衍生物/( R )-1,1'-binaphthyl-2,2'- diyl hydrophosphate通过 1 H- 和19 F-NMR 光谱分析作为手性溶剂化剂。在该方案中，分析物和手性溶剂在 NMR 管中直接混合在氯仿-d中，并在摇动 30 秒后将1 H- 和19记录了 F-NMR 光谱，这为分析物中存在的两种对映异构体提供了良好分辨的共振峰。测定了1,2-二苯基乙二胺的对映体过量，并观察到与系数R 2 = 0.9995 的线性关系。通过使用紫外-可见光谱，还计算了分析物5的两种对映异构体与 CSA ( S ) -3a之间形成的非对映体复合物的结合常数和相关的 Δ G值。

  DOI：

  10.1039/d2ra05291a

文献信息

• A simple protocol for determination of enantiopurity of amines using BINOL derivatives as chiral solvating agents <i>via</i>¹H- and ¹⁹F-NMR spectroscopic analysis
  作者：Pooja Chaudhary、Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1039/d2ra05291a

  日期：——

  A rapid and simple protocol for the determination of enantiopurity of primary and secondary amines was developed by using (S)-BINOL/(S)-BINOL derivatives/(R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate as chiral solvating agents via 1H- and 19F-NMR spectroscopic analysis. In this protocol, the analyte and chiral solvating agent were directly mixed in an NMR tube in chloroform-d and after shaking for

  使用 ( S )-BINOL/( S )-BINOL 衍生物/( R )-1,1'-binaphthyl-2,2'- diyl hydrophosphate通过 1 H- 和19 F-NMR 光谱分析作为手性溶剂化剂。在该方案中，分析物和手性溶剂在 NMR 管中直接混合在氯仿-d中，并在摇动 30 秒后将1 H- 和19记录了 F-NMR 光谱，这为分析物中存在的两种对映异构体提供了良好分辨的共振峰。测定了1,2-二苯基乙二胺的对映体过量，并观察到与系数R 2 = 0.9995 的线性关系。通过使用紫外-可见光谱，还计算了分析物5的两种对映异构体与 CSA ( S ) -3a之间形成的非对映体复合物的结合常数和相关的 Δ G值。