(2R)-2-amino-N-octyl-3-sulfanylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-N-octyl-3-sulfanylpropanamide
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂OS
• 分子量: 232.39
• InChiKey: KIRIPQINPZELPW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MESNA thiopalmitate 、 (2R)-2-amino-N-octyl-3-sulfanylpropanamide 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-[(2R)-1-(octylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  两亲介导的活细胞中蛋白质的脱棕榈酰化

  摘要：

  翻译后 S-棕榈酰化在蛋白质定位、运输、稳定性、聚集和细胞信号传导中起着核心作用。细胞中棕榈酰化途径的失调会改变蛋白质功能，并且是多种疾病的原因。考虑到 S-棕榈酰化的生物学和临床重要性，直接在体内调节这种脂质修饰的工具将非常有价值。在这里，我们描述了一种从活细胞中的蛋白质中裂解天然 S-棕榈酰基的方法。使用可渗透细胞的半胱氨酸功能化两亲物，我们证明了细胞蛋白质的直接脱棕榈酰化。我们表明两亲介导的去棕榈酰化 (AMD) 可以有效地从天然 GTPase HRas 中切割 S-棕榈酰基团，并在婴儿神经元蜡样脂褐质沉着症 (INCL) 疾病模型中成功地对错误定位的蛋白质进行去棕榈酰化。AMD 使活细胞中的蛋白质能够直接和轻松地脱棕榈酰化，并具有治疗 INCL 等天然蛋白质硫酯酶活性不足的疾病的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10806
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-(octylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]-N-octylpropanamide 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R)-2-amino-N-octyl-3-sulfanylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  两亲介导的活细胞中蛋白质的脱棕榈酰化

  摘要：

  翻译后 S-棕榈酰化在蛋白质定位、运输、稳定性、聚集和细胞信号传导中起着核心作用。细胞中棕榈酰化途径的失调会改变蛋白质功能，并且是多种疾病的原因。考虑到 S-棕榈酰化的生物学和临床重要性，直接在体内调节这种脂质修饰的工具将非常有价值。在这里，我们描述了一种从活细胞中的蛋白质中裂解天然 S-棕榈酰基的方法。使用可渗透细胞的半胱氨酸功能化两亲物，我们证明了细胞蛋白质的直接脱棕榈酰化。我们表明两亲介导的去棕榈酰化 (AMD) 可以有效地从天然 GTPase HRas 中切割 S-棕榈酰基团，并在婴儿神经元蜡样脂褐质沉着症 (INCL) 疾病模型中成功地对错误定位的蛋白质进行去棕榈酰化。AMD 使活细胞中的蛋白质能够直接和轻松地脱棕榈酰化，并具有治疗 INCL 等天然蛋白质硫酯酶活性不足的疾病的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10806

文献信息

• [EN] AMPHIPHILIC THIOL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIOL AMPHIPHILES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019178166A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are, inter alia, amphiphilic thiol compounds and methods of using the same for the purpose of depalmitoylating proteins in cellular membranes (e.g., plasma membranes). The compounds provided herein include an amphiphilic tail, which enables them to associate with a cellular membrane and depalmitoylate (cleave native S-palmitoyl groups from) a protein in said membrane by native chemical ligation thereby triggering the protein's release from the plasma membrane. The compounds (amphiphilic thiol compounds of formula (I), (II), (III)) are, inter alia, useful for the treatment of diseases caused or associated with aberrant depalmitoylation of certain proteins (e.g., HRas, EGFR).

  本文提供了一些两性硫醇化合物及其用于在细胞膜（例如，细胞膜）中去棕榈酰化蛋白质的方法。本文提供的化合物包括两性尾部，使它们能够与细胞膜结合，并通过本地化学连接去除（从）膜中的蛋白质上的天然S-棕榈酰基团，从而触发蛋白质从细胞膜中释放。这些化合物（公式（I）、（II）、（III）的两性硫醇化合物）等可用于治疗由于某些蛋白质（例如HRas、EGFR）异常去棕榈酰化而引起或相关的疾病。
• Composé organo-minéral de vanadyle, procédé d'obtention d'un tel composé, composition pharmaceutique contenant ce composé organo-minéral
  申请人：PANMEDICA S.A.

  公开号：EP0305264A1

  公开（公告）日：1989-03-01

  La présente invention concerne un composé organo-minéral de vanadyle. Selon l'invention, ce composé se présente sous la forme d'un complexe de vanadyle et de cystéïne, ayant la formule générale suivante : dans laquelle, soit x est égal à 1 et y est égal à 0, soit x est égal à 0 et y est égal à 1, et dans laquelle n, p et m sont respectivement des nombres entiers ayant pour valeur 1 ou 2. L'invention trouve notamment application dans l'industrie pharmaceutique pour la fabrication de médicaments antidiabétiques, administrables par voie orale.

  本发明涉及一种有机矿物钒基化合物。 根据本发明，这种化合物是钒基和半胱氨酸的络合物，通式如下： 其中 x 等于 1，y 等于 0，或 x 等于 0，y 等于 1，n、p 和 m 分别为数值为 1 或 2 的整数。 本发明尤其适用于制药业，用于生产可口服的抗糖尿病药物。