(S)-3-乙酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 128947-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-3-乙酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-3-acetyl-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-acetyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-phenyl-3-acetyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-acetyl-4-phenyl-2-oxazolidinone；(S)-3-Acetyl-4-phenyloxazolidin-2-one；(4S)-3-acetyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128947-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XALZBROPIGPSAQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  383.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-乙酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (4S)-3-<(3S)-3-<3-(dibenzylamino)phenyl>-4,4-dimethylpentanoyl>-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Asymmetric Synthesis of 1,2,3-Substituted Indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819638
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (S)-3-乙酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硼酸盐辅助异羟肟酸催化对活细胞蛋白的修饰

  摘要：

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07060

文献信息

• Pyranone compounds useful to treat retroviral infections
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05852195A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are formulae (III) and (IV). ##STR1##

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是吡喃-2-酮、5,6-二氢吡喃-2-酮、4-羟基苯并吡喃-2-酮、4-羟基环烷基吡喃-2-酮及其衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染了逆转录病毒的逆转录病毒，其中R.sub.10和R.sub.20共同取为化合物(III)和(IV)的式。
• Enantioselective Synthesis of Four Natural Homoisoflavonoids
  作者：Yan-Chao Yu、Shijun Zhu、Xiao-Wei Lu、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500579

  日期：2015.8

  Four naturally occurring sappanin-type homoisoflavonoids were synthesized in optically active form with the stereogenic centers of predefined absolute configuration constructed by using Evans' asymmetric aldol reaction. Analysis of the synthesized compounds not only confirmed the previously assigned planar structures but also was used to determine the absolute configurations of the natural products

  四种天然存在的 sappanin 型同型异黄酮以光学活性形式合成，具有使用 Evans 的不对称羟醛反应构建的预定义绝对构型的立体中心。对合成化合物的分析不仅证实了先前指定的平面结构，而且还用于确定天然产物的绝对构型。先前报告的 NMR 信号/溶剂中的错误也被揭示。
• Highly Enantioselective Reformatsky Reaction of Ketones:  Chelation-Assisted Enantioface Discrimination
  作者：Akio Ojida、Toru Yamano、Naohiro Taya、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1021/ol0263189

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Highly enantioselective Reformatsky reaction of ketones was accomplished using cinchona alkaloids as chiral ligands. Chelation with the sp(2)-nitrogen adjacent to the reactive carbonyl center contributed the enantioface discrimination for the high enantioselectivities.

  [反应：见正文]使用金鸡纳生物碱作为手性配体可完成酮的高度对映选择性Reformatsky反应。与邻近反应性羰基中心的sp（2）-氮的螯合为高对映选择性提供了对映体鉴别。
• Synthesis and Configuration of Natural Dracaenones
  作者：Mei-Mei Li、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03965

  日期：2019.1.18

  epoxidation, while and the critical oxidative coupling was achieved under the PIFA/PTA conditions. Comparison of optical rotations for the synthetic and natural samples allowed for unequivocal assignment of the absolute configurations of the natural dracaenones.

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。
• Substituted carbapenems for the treatment of bacterial infections
  申请人：ORCHID PHARMA LTD.

  公开号：US11180504B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  This invention relates to carbapenem compounds of the following formula: wherein A, Z, X, R1, and R4 are as described herein, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, which may be useful for the treatment of bacterial infections, particularly drug-resistant bacterial infections, as well as the processes for the preparation of compounds, the pharmaceutical compositions of these compounds and their use in the treatment of bacterial infection.

  本发明涉及下式的碳青霉烯类化合物： 其中 A、Z、X、R1 和 R4 如本文所述，以及其立体异构体、药学上可接受的盐或 N-氧化物，可用于治疗细菌感染，特别是耐药细菌感染，还涉及化合物的制备工艺、这些化合物的药物组合物及其在治疗细菌感染中的用途。