(S)-3-巯基-2-甲基丙酸 | 75172-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-巯基-2-甲基丙酸
• 英文名称: (S)-3-mercapto-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 75172-11-1
• 化学式: C₄H₈O₂S
• 分子量: 120.172
• InChiKey: MHRDCHHESNJQIS-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-巯基-2-甲基丙酸 在 碘 作用下， 生成 [S-(R*,R*)]-3,3'-亚二硫基二[2-甲基丙酸]
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-苯甲酰巯基-2-甲基丙酸 生成 (S)-3-巯基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic enantioselective transient enolate protonation in conjugate addition of thioacetic acid to α-substituted N-acryloyloxazolidinones
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.004

  日期：2013.4

  Organocatalytic conjugate addition of thioacetic acid to a series of α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by enantioselective protonation has been studied in the presence of thiourea catalysts derived from cinchona alkaloids. Conjugate addition/protonation adducts have been obtained up to 97% ee and high yields. The methodology could serve as an easy and practical route to the syntheses

  在衍生自金鸡纳生物碱的硫脲催化剂存在下，已经研究了将硫代乙酸有机催化共轭加成到一系列α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮中，然后进行对映选择性质子化。已经获得了高达97％ee且高收率的共轭加成/质子化加合物。该方法可以作为合成有用的生物活性分子的简便实用途径。
• Synthesis of captopril starting from an optically active .BETA.-hydroxy acid.
  作者：MASAMI SHIMAZAKI、JUNZO HASEGAWA、KAZUNORI KAN、KENJI NOMURA、YASUSHI NOSE、HIDEO KONDO、TAKEHISA OHASHI、KIYOSHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.3139

  日期：——

  A synthesis of N-(3-mercapto-2-D-methylpropanoyl)-L-proline (1, Captopril) is described in which the key intermediate, optically active 3-chloro-2-D-methylpropanoyl chloride (3b), was prepared by treating microbiologically derived optically active 3-hydroxy-2-D-methylpropanoic acid (2) with thionyl chloride. The compound 3b was coupled with L-proline to afford the chloride (4) which was directly converted into Captopril by reaction with hydrosulfide or trithiocarbonate ion in hot water with retention of the stereochemistry. The preparation of another useful intermediate, 3-acetylthio-2-D-methylpropanoic acid (9a), is also described.

  本文介绍了一种 N-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸（1，卡托普利）的合成方法，其中的关键中间体--具有光学活性的 3-氯-2-D-甲基丙酰氯（3b）是用亚硫酰氯处理微生物衍生的具有光学活性的 3-羟基-2-D-甲基丙酸（2）而制备的。化合物 3b 与 L-脯氨酸偶联得到酰氯（4），在热水中与硫氢化物或碳酸三硫离子反应，可直接转化为卡托普利，并保留其立体化学结构。此外，还介绍了另一种有用的中间体--3-乙酰硫基-2-D-甲基丙酸（9a）的制备方法。
• 一种制备S-(-)-苯甲酰巯基-2-甲基丙酸化合物的方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN109651218A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种S‑(‑)‑苯甲酰巯基‑2‑甲基丙酸化合物的合成方法，以式II所示的S‑(‑)‑3‑乙酰巯基‑2‑甲基丙酸为原料在反应溶剂中水解得到式III所示的S‑(‑)‑3‑巯基‑2‑甲基丙酸，再与苯甲酰氯缩合得到式I所示的S‑(‑)‑苯甲酰巯基‑2‑甲基丙酸。本发明方法操作简单，原辅料价廉易得；反应条件温和，产率高，质量高。
• Cyclic iminocarboxylic acid derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04450275A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  A cyclic iminocarboxylic acid derivative of the formula: ##STR1## or a salt thereof, wherein X.sup.1 and X.sup.2 are each hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkyl, trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino, aralkylamino, acetylamino or ethoxycarbonylamino, Y is --CO-- or --SO.sub.2 --, Z is --CH.sub.2 -- or --S--, and R is hydrogen or lower alkyl. Such compounds are useful as antihypertensive agents.

  一种公式为##STR1##的环状亚胺羧酸衍生物或其盐，其中X.sup.1和X.sup.2分别为氢、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、芳基烷基氨基、乙酰氨基或乙氧羰基氨基，Y为--CO--或--SO.sub.2 --，Z为--CH.sub.2 --或--S--，R为氢或较低的烷基。这些化合物可用作降压剂。
• New 2-thioether-substituted apomorphines as potent and selective dopamine D2 receptor agonists
  作者：Reet Reinart、Zsuzsanna Gyulai、Sándor Berényi、Sándor Antus、Argo Vonk、Ago Rinken、Attila Sipos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.028

  日期：2011.7

  A set of novel apomorphine derivatives were synthesized with diversely functionalized side chains in the proximity of position 2 of the aporphine skeleton. Amino and/or carboxylic functions were introduced to this region of the backbone to test their pharmacological effects. During the synthesis of 2-(S-3-mercaptopropionic acid)-derivative a heteroring-fused congener was also isolated. The structural elucidation confirmed that the formation of this product was in accordance with our previous observations on the reaction of thebaine (2) with thiosalycilic acid. All the novel apomorphine congeners 4a-g were neuropharmacologically characterized to discover their dopaminergic profiles. Two derivatives were identified as D-2 full agonists equipotent with apomorphine (1) having significantly increased D-2/D-1 selectivity ratios. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.