(S)-3-氯扁桃酸 | 32222-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-氯扁桃酸
• 中文别名: (+)-3-氯扁桃酸
• 英文名称: (S)-3-chloromandelic acid
• 英文别名: (S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid；(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 32222-43-8
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: SAMVPMGKGGLIPF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氯扁桃酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S)-(3-chlorophenyl)-2-[(2S)-(1H-indol-3-yl)prop-2-ylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素能受体激动剂，含有取代的3-吲哚基烷基胺。

  摘要：

  制备了一系列新型的2-（3-吲哚基）烷基氨基-1-（3-氯苯基）乙醇，并评估了体外刺激表达克隆的人β（3）-AR的中国仓鼠卵巢细胞中cAMP产生的能力。发现旋光性30a是该系列中最有效和选择性最强的人类β（3）-AR激动剂，EC（50）值为0.062nM。此外，对人beta（3）-AR的30a选择性分别为对人beta（2）-AR和beta（1）-AR的210倍和103倍。此外，30a对大鼠beta（3）-AR表现出强大的激动作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00073-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate 在 甲醇 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  人前列腺癌异种移植物中羟基苯酰胺电压门控钠通道阻滞剂的不对称合成和评价

  摘要：

  已知电压门控钠通道在神经元和其他可兴奋细胞中表达。最近，已发现电压门控钠通道在人类前列腺癌细胞中表达。α-羟基-α-苯基酰胺是一类新的小分子，已证明能有效抑制电压门控钠通道。羟基酰胺基序是乙内酰脲环的等排体，提供了一种活性支架，从中衍生出几种有效的外消旋钠通道阻滞剂。由于对手性偏好知之甚少，开发手性合成以获得每种纯对映异构体作为钠通道阻滞剂进行评估很重要。使用 Seebach 和 Frater 的手性模板，( R )-3-氯扁桃酸与新戊醛的环缩合得到顺式- 和反式-2,5-二取代二氧戊环酮。使用该手性模板，我们合成了 2-(3-氯苯基)-2-羟基壬酰胺的两种对映异构体，并评估了它们在功能上抑制 hNa v亚型、人类前列腺癌细胞和异种移植物的能力。铅的对映异构体显示出显着降低体内前列腺癌的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.061

文献信息

• Chiral discrimination in diastereomeric salts of chlorine-substituted mandelic acid and phenylethylamine
  作者：Quan He、Hassan Gomaa、Sohrab Rohani、Jesse Zhu、Michael Jennings

  DOI：10.1002/chir.20822

  日期：2010.8

  crystal structures of diastereomeric salts of chloromandelic acid and phenylethylamine were determined and are presented herein. The structure comparison between less soluble salts and more soluble salts shows that weak interactions such as CH/π interactions and van der Waals gain importance and contribute to chiral recognition when the hydrogen bonding patterns are very similar. Chirality, 2010. © 2010 Wiley‐Liss

  确定并显示了氯扁桃酸和苯乙胺的非对映异构盐的晶体结构。溶解度较小的盐和溶解度较高的盐之间的结构比较表明，当氢键模式非常相似时，弱相互作用（例如CH /π相互作用和范德华力）将变得重要并有助于手性识别。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• Enantioseparation of chiral mandelic acid derivatives by supercritical fluid chromatography
  作者：Jiawei Ding、Ming Zhang、Huixue Dai、Chunmian Lin

  DOI：10.1002/chir.23018

  日期：2018.12

  Mandelic acid and its derivatives are important chiral analogs which are widely used in the pharmaceutical synthetic industry. The present study investigated the enantiomeric separation of six mandelic acids (mandelic acid, 2‐chloromandelic acid, 3‐chloromandelic acid, 4‐chloromandelic acid, 4‐bromomandelic acid, 4‐methoxymandelic acid) on the Chiralpak AD‐3 column by supercritical fluid chromatography

  扁桃酸及其衍生物是重要的手性类似物，广泛用于药物合成工业中。本研究研究了通过超临界流体在Chiralpak AD-3色谱柱上对6种扁桃酸（扁桃酸，2-氯扁桃酸，3-氯扁桃酸，4-氯扁桃酸，4-溴扁桃酸，4-甲氧基扁桃酸）的对映体分离层析。研究了三氟乙酸的体积分数，改性剂的类型和百分比，柱温和背压对分离效率的影响。并确定对映体的洗脱顺序。结果表明，对于给定的改性剂，保留因子，分离因子和分离分辨率随改性剂体积比的增加而逐渐降低。在相同体积比的改性剂下，除3-氯扁桃酸外，扁桃酸及其衍生物的保留因子按甲醇，乙醇和异丙醇的顺序增加。分离系数和分离分辨率随柱温的升高而降低（低于温度极限）。背压影响对映体分离过程：随着背压增加，保留因子相应降低。在相同的手性柱条件下，与HPLC方法相比，SFC方法显示出更快，更有效的分离和更好的对映选择性。分离因子和分离分辨率随柱温的升高而降低（低于温度极限）。背压影响
• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。