(S)-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯 | 1493732-95-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: (S)-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-hydroxyazepane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-hydroxyazepane-1-carboxylate；(S)-Tert-butyl 3-hydroxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 1493732-95-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: YLXNIRRSRXUTCK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(3S)-3-hydroxyazepan-1-yl]-N-[1-(4-hydroxycyclohexyl)-7-methyl-benzimidazol-2-yl]-4-(prop-2-enoylamino)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS COVALENTS D'EGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该披露涉及作为表皮生长因子受体(EGFR)的共价抑制剂的化合物；包含该化合物的制药组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病，包括癌症和其他增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022076589A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-氮杂环庚酮 在 Spathaspora passalidarum W₁₁₆A/W₂₈₄A mutant lysates 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过创建额外的容纳前手性杂环酮的活性口袋来调节中链脱氢酶/还原酶的立体选择性

  摘要：

  中链脱氢酶/还原酶 (MDR) 是手性杂环醇不对称合成的强大催化剂，手性杂环醇是药物中的重要组成部分。然而，羰基还原酶（CR）立体选择性互补还原杂环酮的调控机制尚不清楚。结构引导下创建额外的底物结合活性口袋，反转了Spapathaspora passalidarum的 SpCR 的立体选择性。突变体 m48 对 12 种测试的杂环酮表现出改进的催化活性（转化率 > 99%，ee 值 > 99%）。因此，我们通过创建适合底物定位的活性口袋来调节 MDR 的立体选择性。该策略除了传统的MDR立体选择性修饰方法外，还具有指导意义。

  DOI：

  10.1039/d3cc04361d

文献信息

• Stereo-complementary bioreduction of saturated N -heterocyclic ketones
  作者：Chao Li、Yan Liu、Xiao-Qiong Pei、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1016/j.procbio.2017.03.002

  日期：2017.5

  Abstract The asymmetric bioreduction of several saturated N-heterocyclic ketones is demonstrated in a stereo-complementary fashion using the ketoreductases READH and ChKRED20 for the production of (S)- and (R)-alcohols, respectively. The reaction accepts substrates with a five-, six- or seven-membered ring, and exhibits excellent stereoselectivity when using 2-propanol as both the ultimate reducing

  摘要 使用酮还原酶 READH 和 ChKRED20 分别以立体互补方式生产 (S)- 和 (R)- 醇，证明了几种饱和 N-杂环酮的不对称生物还原。该反应接受具有五元环、六元环或七元环的底物，并在使用 2-丙醇作为最终还原剂和助溶剂时表现出出色的立体选择性，在大多数情况下，两种对映异构体的 ee 均大于 99%。
• [EN] PIPERIDINE COMPOUNDS AS MENIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MÉNINE
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021067215A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides compounds represented by Formula (la): and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1a, R1b, R1c, R2, R3, L, M and G are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula la for use to treat a condition or disorder responsive to menin inhibition such as cancer.

  本公开提供了由公式（la）表示的化合物及其药用可接受的盐，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、L、M和G的定义如规范中所述。本公开还提供了用于治疗对menin抑制敏感的疾病或疾病的公式la的化合物，例如癌症。
• Chiral Supercritical Fluid Chromatography in the Preparation of Enantiomerically Pure (<i>S</i>)-(+)-<i>tert</i>-Butyl-3-hydroxyazepane-1-carboxylate
  作者：Jean-Christophe Carry、Eric Brohan、Sébastien Perron、Pierre-Eric Bardouillet

  DOI：10.1021/op400274b

  日期：2013.12.20

  racemate, using chiral supercritical fluid chromatography (SFC). After optimization of the experimental chromatographic conditions, preparative scale separation using a stacked injections protocol led to 10.5 g of the dextrogyre enantiomer. Assignment of the absolute stereochemistry of the latter was accomplished by transforming (−)-tert-butyl-3-hydroxyazepane-1-carboxylate into known (R)-(−)-benzyl-3-hyd

  我们在此报道了通过手性超临界流体色谱法（SFC）通过市售外消旋物的拆分，分离和表征了（S）-（+）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯。在优化实验色谱条件后，使用堆积进样方案进行制备性水垢分离，得到10.5 g右旋体对映体。后者的绝对立体化学的分配通过将（-）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯转化成已知的（R）-（-）-苄基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯来完成。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOTSPOT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022221704A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclose includes, among other things, compounds that treat or lessen the severity of cancer, pharmaceutical compositions and methods of making and using the same.

  本公开涉及的内容包括用于治疗或减轻癌症严重程度的化合物、制药组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BTK
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2022104079A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided are compounds of Formula (I'): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables in the formula are as defined herein; and methods for their use and production.

  提供了公式（I'）的化合物或其药学上可接受的盐，其中公式中的变量如此处定义；以及它们的使用和生产方法。