(S)-3-苯基丁基溴 | 74259-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-苯基丁基溴
• 英文名称: (S)-3-phenylbutyl bromide
• 英文别名: (S)-3-phenylbutylbromide；(+)-(S)-1-Brom-3-phenyl-butan；L(+)-1-Brom-3-phenylbutan；(+)-1-Brom-3-phenylbutan；[(2S)-4-bromobutan-2-yl]benzene
• CAS: 74259-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₃Br
• 分子量: 213.117
• InChiKey: OWHLOGXZPKYCPV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3S)-3-phenylbutan-1-ol	2031-46-1	C10H14O	150.221
  (S)-3-苯基丁酸	(S)-2-phenylbutanoic acid	772-15-6	C10H12O2	164.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-2-phenyl-1-butane	5787-28-0	C10H14	134.221
  ——	(S)-1,3-diphenylbutane	——	C16H18	210.319
  ——	(S)-4-phenylvaleric acid	34437-19-9	C11H14O2	178.231

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-苯基丁基溴 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-3-Phenyl-butyl)-undecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A convergent asymmetric synthesis of (-)-malyngolide and its three stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-苯基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-3-苯基丁基溴
  参考文献：
  名称：

  手性冲突。温度对结构不同对映异构体竞争控制的聚合物螺旋感的影响：从稀溶液到溶致液晶态

  摘要：

  螺旋聚合物附加有成对的结构不同的对映异构体，它们具有相反的螺旋意义偏好，在光学活性和温度之间产生一种新的关系，并且还揭示了手性相互作用性质的不寻常细节。与为这些实验开发的统计物理理论一致，由合成确定的竞争手性基团的比例确定了螺旋感相等时的补偿温度。因此，由这些聚合物形成的溶致液晶态在非常宽的范围内的任何选定温度下产生向列态，随着温度偏离该点，胆甾醇态随着紧缩沥青而产生。远离向列温度，间距达到纳米级，因此可以反射可见光。

  DOI：

  10.1021/ja030065c

文献信息

• An Approach to Rigid, Optically Active Chelate Ligands with <i>C</i> ₂ Symmetry: Dialkylhexaphosphapentaprismanes
  作者：Christine Höhn、Irene Keller、Lars Rohwer、Frank W. Heinemann、Ulrich Zenneck

  DOI：10.1002/ejic.201300994

  日期：2013.11.12

  a highly rigid chelate cage ligand core have been designed on the basis of alkylated C2-symmetric tetra-tert-butylhexaphosphapentaprismanes R2P6C4tBu4. The ligands are accessible by substitution of the diiodo derivative I2P6C4tBu4 with Grignard and organyllithium reagents. Depending on the optical properties of the organyl group, racemic or diastereomeric dialkylhexaphosphapentaprismanes R2P6C4tBu4

  基于烷基化的 C2 对称四叔丁基六磷酸五棱柱 R2P6C4tBu4，设计了具有高刚性螯合笼配体核心的非对映体 Pd 和 Pt 配合物。配体可通过用格氏试剂和有机锂试剂取代二碘衍生物 I2P6C4tBu4 来获得。根据有机基团的光学性质，外消旋或非对映异构二烷基六磷酸五棱柱 R2P6C4tBu4 可以用合适的 PdII 或 PtII 前体配合物处理，形成中性方形平面顺式-[(R2P6C4tBu4)PdCl2] 和顺式-[(R2P6C4tBu)esPdCl2] 配合物分别。在反应混合物中也观察到单烷基化产物 RIP6C4tBu4，但在大多数情况下，作为 PdII 和 PtII 的螯合配体是无活性的。对于 R = (S)-2-甲基丁基，PdCl2 复合物的非对映异构体通过柱色谱和结晶有效分离，得到高达 >99% de 的两种非对映异构体，它们通过 NMR 和 CD 光谱以及 X 射线衍射分析进行
• The Absolute Configuration of 1-Methylindane
  作者：Hans-J�rgen Hansen、Hans-Richard Sliwka、Werner Hug

  DOI：10.1002/hlca.19790620422

  日期：1979.6.8

  It is shown unequivocally by chemical correlations (cf. Schemes 1--3) and Raman optical activity spectra (cf. Fig. 1 and 2) that the (R)-configuration has to be attributed to (+)-1-methylindane ((+)-1). This is in contradiction to an earlier assignment of the (R)-configuration to (−)-1[2] which was based on the (R)-configuration of (+)-indane-1-carboxylic acid (3) [11].

  化学相关性（参见方案1--3）和拉曼光学活性谱（参见图1和2）明确显示，（R）-构型必须归因于（+）-1-甲基茚满（ （+）- 1）。这是矛盾的（早期分配- [R ）-构型，以（ - ） - 1 [2]，它是基于（[R ）（+）-构型的-茚满-1-羧酸（3）[11 ]。
• Stereospecific Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Secondary Alkylboron Nucleophiles and Aryl Chlorides
  作者：Ling Li、Shibin Zhao、Amruta Joshi-Pangu、Mohamed Diane、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/ja508815w

  日期：2014.10.8

  We report the development of a Pd-catalyzed process for the stereospecific cross-coupling of unactivated secondary alkylboron nucleophiles and aryl chlorides. This process tolerates the use of secondary alkylboronic acids and secondary alkyltrifluoroborates and occurs without significant isomerization of the alkyl nucelophile. Optically active secondary alkyltrifluoroborate reagents undergo cross-coupling reactions with stereospecific inversion of configuration using this method.
• Heppke, Gerd; Marschall, Helga; Nuernberg, Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2501 - 2518
  作者：Heppke, Gerd、Marschall, Helga、Nuernberg, Peter、Oestreicher, Feodor、Scherowsky, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Weyerstahl,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 731, p. 18 - 22
  作者：Weyerstahl,P. et al.

  DOI：——

  日期：——