dimethyl 2-(1-(4-fluorophenyl)allyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-(4-fluorophenyl)allyl)malonate
• 英文别名: 2-[1-(4-Fluoro-phenyl)-allyl]-malonic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-[1-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₄
• 分子量: 266.269
• InChiKey: DKOZGECTLMULPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氟苯 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 (E)-dimethyl 2-(3-(4-fluorophenyl)allyl)malonate 、 dimethyl 2-(1-(4-fluorophenyl)allyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化烯烃的烯丙基 C-H 官能化与 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  展示了一种用于未活化烯烃与重氮化合物的烯丙基 C-H 烷基化的氧化还原中性温和方法。开发的方案能够绕过烯烃在与受体-受体重氮化合物反应时发生环丙烷化的可能性。该协议非常完善，因为它与用不同敏感官能团功能化的各种未活化烯烃兼容。合成了一个红环π-烯丙基中间体，并证明它是活性中间体。额外的机理研究有助于阐明可能的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04356

文献信息

• Ruthenium-Bisimine: A New Catalytic Precursor for Regioselective Allylic Alkylation
  作者：Jean-Luc Renaud、Christian Bruneau、Bernard Demerseman

  DOI：10.1055/s-2003-37120

  日期：——

  New complexes [Cp*Ru(bisimine)Cl] are active catalysts for the regioselective alkylation of allylic carbonates by soft carbonucleophiles, in favour of the branched isomers. The catalysts can be conveniently prepared in situ from [Cp*Ru(cod)Cl] and a bulky aromatic bisimine.

  新的配合物 [Cp*Ru(bisimine)Cl] 是活性催化剂，用于通过软亲碳试剂对烯丙基碳酸酯进行区域选择性烷基化，有利于支链异构体。该催化剂可以方便地由 [Cp*Ru(cod)Cl] 和庞大的芳族双亚胺原位制备。
• Rhodium-Catalyzed Allylic C–H Functionalization of Unactivated Alkenes with α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Pinki Sihag、Trisha Chakraborty、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04356

  日期：2023.3.3

  methodology for the allylic C–H alkylation of unactivated alkenes with diazo compounds is demonstrated. The developed protocol is able to bypass the possibility of the cyclopropanation of an alkene upon its reaction with the acceptor–acceptor diazo compounds. The protocol is highly accomplished due to its compatibility with various unactivated alkenes functionalized with different sensitive functional groups

  展示了一种用于未活化烯烃与重氮化合物的烯丙基 C-H 烷基化的氧化还原中性温和方法。开发的方案能够绕过烯烃在与受体-受体重氮化合物反应时发生环丙烷化的可能性。该协议非常完善，因为它与用不同敏感官能团功能化的各种未活化烯烃兼容。合成了一个红环π-烯丙基中间体，并证明它是活性中间体。额外的机理研究有助于阐明可能的反应机制。