5-Methoxy-indole-1-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 5-methoxyindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: MHQLGCYZGNETMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 、 5-Methoxy-indole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮与吲哚的区域选择性分子间和分子内形式[4 + 2]环加成反应和（±）-蛇形亚精胺的全合成

  摘要：

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206734
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 N,N'-羰基二咪唑 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到5-Methoxy-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚氮的中性酰化（保护）：吲哚-1-羧酸盐，吲哚-1-硫代羧酸盐和吲哚-1-羧酰胺的简单合成

  摘要：

  描述了在中性条件下吲哚-1-羧酸盐，吲哚-1-硫代羧酸盐和吲哚-1-羧酰胺的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00352-4

文献信息

• アザ複素環化合物と二酸化炭素からの複素環カルバマート類の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002540192A

  公开（公告）日：2002-11-26

  \n (57)【要約】\n本発明は、アザ複素環化合物を、二酸化炭素およびアルカリ金属炭酸塩の存在下に、アルキルまたはアリールハロゲン化物と反応させることによる、一般式（Ｉ）の複素環カルバマート類を製造する方法、ならびに一般式（Ｉ）の新規な化合物に関する。\n

  \(57)/n (57)/n 本发明涉及一种通过杂杂环化合物与烷基或芳基卤化物在二氧化碳和碱金属碳酸盐存在下反应生产通式(I)的杂环氨基甲酸酯以及通式(I)的新化合物的方法。\n
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165511A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6566533B1
  申请人：——

  公开号：US6566533B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING HETEROCYCLIC CARBAMATES FROM AZA-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND CARBON DIOXIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CARBAMATES HETEROCYCLIQUES A PARTIR D'HETEROCYCLES AZA ET DE DIOXYDE DE CARBONE
  申请人：GOEDECKE AG

  公开号：WO2000058286A2

  公开（公告）日：2000-10-05

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Carbamaten der allgemeinen Formel (I) durch Reaktion von Aza-Heterocyclen mit Alkyl- bzw. Arylhaliden unter Verwendung von Kohlendioxid, Alkalicarbonat sowie neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
• Regioselective Inter- and Intramolecular Formal [4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Mizuki Kawano、Takaaki Kiuchi、Shoko Negishi、Hiroyuki Tanaka、Takaya Hoshikawa、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201206734

  日期：2013.1.14

  way: A formal [4+2] cycloaddition between various cyclobutanones and indoles proceeded efficiently under Lewis acid catalysis (see scheme; PG = protecting group). The regioselectivity of the reaction could be controlled in such a way that each of the two possible regioisomers of a cycloaddition product could be synthesized selectively. The usefulness of this reaction for the total synthesis of hydrocarbazole

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。