(S)-N,N-二乙基-4-苯基-2-戊烯酰胺 | 1211382-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-N,N-二乙基-4-苯基-2-戊烯酰胺
• 英文名称: (S)-N,N-diethyl-4-phenyl-2-pentenamide
• 英文别名: (E,4S)-N,N-diethyl-4-phenylpent-2-enamide
• CAS: 1211382-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: QKZQIXJDRYHIAP-YLSINNKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-二乙基-4-苯基-2-戊烯酰胺 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对铁催化的γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性取代

  摘要：

  当在10−24 mol％FeCl 2存在下用2当量的Grignard试剂处理γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯或酰胺时，发生了用Grignard试剂对环氧部分进行区域和立体选择性取代仅以高收率得到δ-羟基-γ-烷基或芳基-α，β-不饱和酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol100022w
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N,N-diethyl-4-[(methanesulfonyl)oxy]-2-pentenamide 、 苯基溴化镁 在 iron(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-N,N-diethyl-4-phenyl-2-pentenamide 、 (S)-N,N-二乙基-4-苯基-2-戊烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对铁催化的γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性取代

  摘要：

  当在10−24 mol％FeCl 2存在下用2当量的Grignard试剂处理γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯或酰胺时，发生了用Grignard试剂对环氧部分进行区域和立体选择性取代仅以高收率得到δ-羟基-γ-烷基或芳基-α，β-不饱和酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol100022w

文献信息

• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Substitution of γ,δ-Epoxy-α,β-unsaturated Esters and Amides with Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Rie Bannai、Mamoru Otsuki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol100022w

  日期：2010.3.5

  When γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters or amides were treated with 2 equiv of Grignard reagents in the presence of 10−24 mol % FeCl2, regio- and stereoselective substitution of the epoxide moiety with the Grignard reagent occurred to give exclusively δ-hydroxy-γ-alkyl or aryl-α,β-unsaturated esters or amides in good yields.

  当在10−24 mol％FeCl 2存在下用2当量的Grignard试剂处理γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯或酰胺时，发生了用Grignard试剂对环氧部分进行区域和立体选择性取代仅以高收率得到δ-羟基-γ-烷基或芳基-α，β-不饱和酯或酰胺。