(S)-N,N-二甲基-1-[(R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺 | 55650-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-N,N-二甲基-1-[(R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺
• 中文别名: (S)-N,N-二甲基-1-[(R)-1,2-双(二苯基膦)二茂铁]乙基胺；中文名称暂缺
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-[1‘,2-bis (diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine
• 英文别名: BPPFA；N,N'-dimethyl-1-[1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine；[1-(1,2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl)ethyl]dimethylamine；N,N-dimethyl-(1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl)-1-(methyl-1-methylamine)；(R)-N,N-dimethyl-1-[(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine；(η-C5H4PPh2)Fe(η-C5H4CH(Me)NMe2(PPh2-2))；cyclopenta-1,3-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;1-(2-diphenylphosphanylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-N,N-dimethylethanamine;iron(2+)
• CAS: 55650-59-4
• 化学式: C₃₈H₃₇FeNP₂
• 分子量: 625.513
• InChiKey: IEEIDZAXDTVGGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-142 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-二甲基-1-[(R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺 、 (1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene,iridium,tetrafluoroborate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 [Ir(1,5-cycloocatadiene)((S,R)-BPPFA)]BF4
  参考文献：
  名称：

  二氢氧化加成 [Ir(双膦)(1,5-环辛二烯)]BF4 络合物：动力学和热力学选择性

  摘要：

  Rh 的阳离子二膦配合物对二氢的活化是前手性烯酰胺催化不对称氢化中的速率决定步骤和对映决定步骤。将 H2 添加到 [Ir(bisphosphine)(COD)]+ (COD = 1,5-环辛二烯) 复合物中作为立体控制和与催化氢化相关的动态过程的模型进行了研究。H2 氧化加成在 -80 °C 下形成非对映异构 [Ir(手性双膦)(H)2(COD)]+ 复合物的非对映选择性受到动力学控制，并随双膦的结构而显着变化。在一种情况下（手性双膦 = CHIRAPHOS），H2 加成的动力学和热力学选择性相反；即，主要动力学产物在热力学上不如次要动力学产物稳定。对于 [IrH2(Me-DuPhos)(COD)]+ 系统，

  DOI：

  10.1021/ja981536b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-N,N-二甲基-1-[(R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED MAGNETIC NANOPARTICLE, A CATALYST, A METHOD FOR FORMING C-C BONDS

  摘要：

  一种功能化的磁性纳米颗粒，包括一个有机金属夹层化合物和一个磁性金属氧化物。这种功能化的磁性纳米颗粒可以与金属前体反应，形成用于各种C—C键形成反应的催化剂。通过用磁铁吸引催化剂，可以轻松回收催化剂。

  公开号：

  US20180099987A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-N,N-二甲基-1-[(R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的不对称加氢对映选择性地获得手性环状氨基磺酸盐

  摘要：

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801566

文献信息

• FUNCTIONALIZED MAGNETIC NANOPARTICLE, A CATALYST, A METHOD FOR FORMING C-C BONDS
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US20180099987A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  A functionalized magnetic nanoparticle including an organometallic sandwich compound and a magnetic metal oxide. The functionalized magnetic nanoparticle may be reacted with a metal precursor to form a catalyst for various C—C bond forming reactions. The catalyst may be recovered with ease by attracting the catalyst with a magnet.

  一种功能化的磁性纳米颗粒，包括一个有机金属夹层化合物和一个磁性金属氧化物。这种功能化的磁性纳米颗粒可以与金属前体反应，形成用于各种C—C键形成反应的催化剂。通过用磁铁吸引催化剂，可以轻松回收催化剂。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of 6-Aminohex-1-yne
  作者：Thomas E. Müller、Michael Berger、Manja Grosche、Eberhardt Herdtweck、Franz P. Schmidtchen

  DOI：10.1021/om010524n

  日期：2001.10.1

  IR and NMR spectroscopy, were used to obtain evidence for a possible reaction cycle. It seems likely that (i) the substrate initially coordinates via the amine group and (ii) an intermediate is formed which is the product of a nucleophilic attack of the amine on a coordinated alkyne. Addition of an acid to the reaction mixture led to a strong increase in the reaction rate, probably by accelerating protolytic

  以6-氨基己-1-炔环合成2-甲基-1,2-脱氢哌啶为例，研究了钯催化炔烃加成胺的机理和限制因素。络合物[Pd（Triphos）]（CF 3 SO 3）2在一系列结构上和电子上不同的钯配合物中，具有最高的催化活性。几种方法，例如量热法和原位红外光谱和核磁共振光谱法，被用来获得可能的反应周期的证据。似乎（i）底物最初通过胺基团进行配位，并且（ii）形成了中间体，该中间体是胺对配位炔的亲核攻击的产物。向反应混合物中添加酸可导致反应速率显着提高，这可能是通过加速中间体复合物中钯-碳键的蛋白水解裂解来实现的。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Imine
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Izuru Takei、Sakae Uemura、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/om980399o

  日期：1998.8.1

  (oxazolinylferrocenyl)phosphines, RuCl2(PPh3)((oxazolinylferrocenyl)phosphine), have been prepared and characterized by spectroscopy. These ruthenium complexes are very effective catalysts for asymmetric hydrosilylation of not only ketones but also an imine to give the corresponding sec-alcohols (up to 97% ee) and a sec-amine (88% ee) after acid hydrolysis, respectively.

  与（恶唑啉基二茂铁基）膦RuCl 2（PPh 3）（（恶唑啉基二茂铁基）膦）钌配合物已经制备并通过光谱表征。这些钌配合物是非常有效的催化剂，其不仅使酮而且使亚胺不对称氢化硅烷化，从而在酸水解后分别得到相应的仲醇（至多97％ee）和仲胺（至88％ee）。
• Oxidative Addition of Dihydrogen to [Ir(bisphosphine)(1,5-cyclooctadiene)]BF₄ Complexes:  Kinetic and Thermodynamic Selectivity
  作者：Barbara F. M. Kimmich、Ekasith Somsook、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja981536b

  日期：1998.10.1

  diastereomeric [Ir(chiral bisphosphine)(H)2(COD)]+ complexes at −80 °C is kinetically controlled and varies substantially with the structure of the diphosphine. In one instance (chiral bisphosphine = CHIRAPHOS), the kinetic and thermodynamic selectivities of H2 addition are inverted; i.e., the dominant kinetic product is thermodynamically less stable than the minor kinetic product. For the [IrH2(Me-DuPhos)(COD)]+

  Rh 的阳离子二膦配合物对二氢的活化是前手性烯酰胺催化不对称氢化中的速率决定步骤和对映决定步骤。将 H2 添加到 [Ir(bisphosphine)(COD)]+ (COD = 1,5-环辛二烯) 复合物中作为立体控制和与催化氢化相关的动态过程的模型进行了研究。H2 氧化加成在 -80 °C 下形成非对映异构 [Ir(手性双膦)(H)2(COD)]+ 复合物的非对映选择性受到动力学控制，并随双膦的结构而显着变化。在一种情况下（手性双膦 = CHIRAPHOS），H2 加成的动力学和热力学选择性相反；即，主要动力学产物在热力学上不如次要动力学产物稳定。对于 [IrH2(Me-DuPhos)(COD)]+ 系统，