4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide；4-Phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；4-phenyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: OLVRLPPNORZBKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  α-酮亚氨基膦酸酯的节能、省时和省力合成：机器学习辅助的电化学氧化同步多参数筛选

  摘要：

  利用机器学习辅助的同时多参数筛选，已经建立了 α-酮亚氨基膦酸盐的高效合成，用于 α-氨基膦酸盐的电化学氧化。经过简短的实验筛选，贝叶斯优化与实验数据（最多 12 个条目）可以快速预测合成 α-酮亚氨基膦酸酯和具有芳基和烷基的磺酰基酮亚胺的最佳条件。获得的α-酮亚氨基膦酸酯可以转化为具有四取代碳中心的高度官能化的α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/d1gc01583d
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  固定在两亲性聚合物上的手性铱配合物的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  本文详细介绍了交联的，聚合物固定的，基于Ir的手性配合物的对映选择性催化性能，用于将环亚胺氢化成手性胺。非手性乙烯基单体，二乙烯基苯和可聚合的手性1,2-二胺单磺酰胺配体的聚合，然后与[IrCl 2 Cp *] 2络合提供了交联的聚合物手性配合物，其可以成功地用于环状亚胺的不对称转移氢化。由两亲性非手性单体制备的聚合催化剂在反应中具有较高的催化活性，可用于有机溶剂和水中，以得到具有高对映选择性（最高98％ee）的手性环胺。不对称反应允许多相催化剂的再利用，而在几次运行中活性或对映选择性没有任何损失。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，3037-3044

  DOI：

  10.1002/pola.27351

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral Cyclic Sulfamidates Through Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yuanhua Liu、Yi Huang、Zhiyuan Yi、Gongyi Liu、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801566

  日期：2019.4

  The Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic sulfamidate imines was successfully developed with N‐methylated ZhaoPhos L2 as the ligand. A variety of chiral cyclic sulfamidates were obtained with excellent results (up to 99% yield, 99% ee). Furthermore, this asymmetric hydrogenation can be employed as the key reaction step to prepare the important intermediates in organic synthesis.

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。
• Intramolecular C−N Bond Formation Reactions Catalyzed by Ruthenium Porphyrins:  Amidation of Sulfamate Esters and Aziridination of Unsaturated Sulfonamides
  作者：Jiang-Lin Liang、Shi-Xue Yuan、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo0358877

  日期：2004.5.1

  dianion) catalyzed intramolecular amidation of sulfamate esters p-X-C6H4(CH2)2OSO2NH2 (X = Cl, Me, MeO), XC6H4(CH2)3OSO2NH2 (X = p-F, p-MeO, m-MeO), and Ar(CH2)2OSO2NH2 (Ar = naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl) with PhI(OAc)2 to afford the corresponding cyclic sulfamidates in up to 89% yield with up to 100% substrate conversion; up to 88% ee was attained in the asymmetric intramolecular amidation catalyzed

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanOAnthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MEO，m -MEO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反
• Intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by metalloporphyrins
  申请人：——

  公开号：US20040019204A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to novel intramolecular amidation processes for substrates such as sulfamate esters using chiral and non-chiral metalloporphyrin complexes, which can maximize catalytic activity and enhance efficiency, stereoselectivity and speed of amidation of these substrates. The intramolecular amidation of sulfamate ester exhibits excellent cis-selectivity, affording cyclic sulfamidates with high ee values catalyzed by chiral metalloporphyrin.

  本发明涉及一种新的分子内酰胺化工艺，用于使用手性和非手性金属卟啉配合物的底物，例如磺酰胺酯，可以最大化催化活性并增强这些底物的酰胺化的效率、立体选择性和速度。使用手性金属卟啉催化，磺酰胺酯的分子内酰胺化表现出优异的顺式选择性，得到高旋光度值的环状磺酰胺酸酯。
• Enantioselective intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by chiral manganese(III) Schiff-base complexes
  作者：Ji Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.146

  日期：2005.8

  Enantioselective intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by chiral manganese(III) Schiff-base complexes under mild conditions (PhI(OAc)2, Al2O3, C6H6, 5 °C) was achieved in moderate to good yields (up to 92%), substrate conversions (up to 99%), with virtually complete cis-selectivity and with ee values up to 79% ee.

  通过温和的条件下的手性锰（III）的席夫碱配合物催化的氨基磺酸酯的对映选择性的分子内酰胺化（PHI（OAC）2，AL 2 ö 3，C 6 H ^ 6，5℃）在中度至良好的产率达到（最多至92％），底物转化率（高达99％），几乎完全的顺式选择性和ee值高达ee的79％。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：You-Qing Wang、Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol800591u

  日期：2008.5.1

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).