(S)-N-BOC-2-氨基-2-(2-溴苯基)乙酸 | 1228547-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-BOC-2-氨基-2-(2-溴苯基)乙酸
• 英文名称: (S)-2-(2-Bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(2-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 1228547-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₄
• 分子量: 330.178
• InChiKey: XAAGWHKTRALRLO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-N-BOC-2-氨基-2-(2-溴苯基)乙酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以152.4 mg的产率得到methyl N-Boc-(S)-2-(2-bromophenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称斯特雷克反应的光学活性芳基甘氨酸的实用合成。

  摘要：

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.098
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-α-amino-α-(2-bromophenyl)acetic acid hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-BOC-2-氨基-2-(2-溴苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称斯特雷克反应的光学活性芳基甘氨酸的实用合成。

  摘要：

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.098

文献信息

• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。