(S)-N-cbz-哌啶-2-甲醛 | 212556-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-cbz-哌啶-2-甲醛
• 英文名称: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-formylpiperidine
• 英文别名: benzyl (S)-2-formylpiperidine-1-carboxylate；(S)-N-Cbz-piperidine-2-carbaldehyde；benzyl (2S)-2-formylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 212556-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: DIFLGEVEAZQPMO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-cbz-哌啶-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Short syntheses of (S)-pipecolic acid, (R)-coniine, and (S)-δ-coniceine using biocatalytically-generated chiral building blocks

  摘要：

  The kinetic resolutions of both (+/-)-N-(benzyloxycarbonyl-2-(hydroxymethyl)piperidine [(+/-)-5] and (+/-)-N(tert-butoxycarbonyi)-2-(hydroxymethyl)piperidine [(+/-)-6] catalyzed by the enzyme acylase I from Aspergillus species (AA-I) afforded the chiral building blocks (S)-5 and (S)-6, respectively; which were used for the syntheses of the title natural products and derivatives of (S)-pipecolic acid. The syntheses were short (2-4 steps) and proceeded with satisfactory overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00178-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-哌啶甲醇 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-cbz-哌啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• A concise diastereoselective approach to (+)-dexoxadrol, (−)-epi-dexoxadrol, (−)-conhydrine and (+)-lentiginosine from (−)-pipecolinic acid
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.082

  日期：2013.12

  A new diastereoselective pathway for the total synthesis of (+)-dexoxadrol, first asymmetric synthesis of (−)-epi-dexoxadrol and formal synthesis of conhydrine and (+)-lentiginosine is presented using commercially available (−)-pipecolinic acid. The key reactions utilized are Sharpless asymmetric dihydroxylation and Wittig reaction. The paper further describes the study of effect of protecting groups

  使用市售的（-）-哌啉酸，提出了一种新的非对映选择性途径，用于全合成（+）-右氧杂醇，（-）-表-右氧杂戊醇的首次不对称合成以及Conhydroine和（+）-lentiginosine的形式合成。使用的关键反应是Sharpless不对称二羟基化反应和Wittig反应。该论文进一步描述了保护基对哌啶环系统中末端烯烃的二羟基化作用的研究。
• Stereoselective synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Mk Gurjar、Lakshmi Ghosh、M Syamala、V Jayasree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78520-0

  日期：1994.11

  Simple routes to (1,2,8a)- and (1,2,8a)-lentiginosine have been described, based on Sharpless asymmetric dihydroxylation, starting from ()- and ()-pipecolinic acids.

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。
• Intramolecular Michael-Type Additions to Vinyl Bissulfoxides: Enantioselective Synthesis of Chiral Aldehydes
  作者：Joachim Podlech、Timo Gehring、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1055/s-2008-1067176

  日期：2008.8

  The diastereoselective auxiliary-based intramolecular Michael-type additions to alkylidene bissulfoxides derived from dithiane and dithiolane were investigated. Utilization of substrates bearing N- and O-nucleophilic functions led to the formation of the respective cyclic substrates with selectivities ranging from 51:49 to 85:15. Cleavage of the bissulfoxide moiety by a two-step sequence yielded chiral

  研究了衍生自二噻烷和二硫杂环戊烷的亚烷基双亚砜的非对映选择性辅助分子内迈克尔型加成。利用具有 N- 和 O- 亲核功能的底物导致形成各自的环状底物，其选择性范围为 51:49 至 85:15。通过两步序列裂解双亚砜部分产生手性甲醛。通过该方法获得的对映体纯化合物，例如四氢吡喃-2-甲醛和高哌啶醛，很难通过其他途径获得。目标分子的两种对映异构体都是可用的，因为立体化学信息是通过容易获得的 D-和 L-酒石酸二乙酯引入的。
• Protecting-Group-Directed Regio- and Stereoselective Oxymercuration–Demercuration: Synthesis of Piperidine Alkaloids Containing 1,2- and 1,3-Amino Alcohol Units
  作者：Santosh Tilve、Sandesh Bugde、Prajesh S.Volvoikar

  DOI：10.1055/s-0036-1589523

  日期：2018.3

  efficient synthesis of naturally occurring 1,2- and 1,3-amino alcohol unit containing 2-substituted piperidine alkaloids and their analogues has been developed from l-pipecolinic acid. The protocol describes the regio- and stereoselective oxymercuration–demercuration of 2-alkenyl piperidines based on protecting groups to give piperidine alkaloids as a key step. An efficient synthesis of naturally occurring

  摘要 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。