(S)-伪-METHYL聽3-FLUOROPHENYLALAINE聽 | 130855-56-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-伪-METHYL聽3-FLUOROPHENYLALAINE聽
• 中文别名: 3-氟-Α-甲基-L-苯丙氨酸；伪-ME-PHE(3-F)-OH
• 英文名称: (S)-2-amino-2-methyl-3-(3-fluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: (S)-α-methyl(3-fluorophenyl)alanine；(S)-α-methyl-m-fluorophenylalanine；L-α-methyl-3-fluorophenylalanine；(S)-2-Amino-3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid；(2S)-2-amino-3-(3-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 130855-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: FQZGACCJFXQSCQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-伪-METHYL聽3-FLUOROPHENYLALAINE聽 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.25h， 生成 (4S)-4-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶拆分的对映选择性合成的α，α-二取代的氨基酸衍生物：噻唑基取代的α-甲基α-苄基胺的制备。

  摘要：

  描述了通过酯3和4的脂肪酶分解的（S）-α，α-二取代的苯乙胺1的新的和有效的对映选择性合成。已研究和优化了pH，酶负载和增溶剂的影响。经由中间体恶唑啉酮13以高的总收率实现羧酸10向所需噻唑1的转化。该简便的方法仅需要一个色谱步骤，并且制备了多克数量的1。

  DOI：

  10.1021/jo9610671
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 Lipase L-10 作用下， 反应 52.0h， 生成 (S)-伪-METHYL聽3-FLUOROPHENYLALAINE聽
  参考文献：
  名称：

  通过酶拆分的对映选择性合成的α，α-二取代的氨基酸衍生物：噻唑基取代的α-甲基α-苄基胺的制备。

  摘要：

  描述了通过酯3和4的脂肪酶分解的（S）-α，α-二取代的苯乙胺1的新的和有效的对映选择性合成。已研究和优化了pH，酶负载和增溶剂的影响。经由中间体恶唑啉酮13以高的总收率实现羧酸10向所需噻唑1的转化。该简便的方法仅需要一个色谱步骤，并且制备了多克数量的1。

  DOI：

  10.1021/jo9610671

文献信息

• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• A New Approach to the Efficient Method for the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-O-, M-, P-Fluorophenylalanines and Their 2-Methyl-substituted Analogs
  作者：Ashot S. Saghiyan、Satenik G. Petrosyan、Luiza L. Manasyan、Slavik A. Dadayan、Arpine V. Geolchanyan、Henry A. Panosyan、Victor I. Maleev、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1080/00397911003587531

  日期：2011.1.31

  4-dimethylbenzylprolyl)amino]benzophenone by fluorine-substituted benzyl halogenides have been studied. As a result, a highly stereoselective and relatively rapid method for the asymmetric synthesis of (S)-o-, m-, p-fluorophenylalanines and their 2-methyl substituted analogs has been developed.

  摘要 甘氨酸和丙氨酸在其 Schiff 碱与修饰的手性助剂 (S)-2-N-[(N'-2-氯苄基丙基)氨基]二苯甲酮和 (S)-2- 的 NiIII 络合物中的不对称 C-烷基化反应N-[N'-(3,4-二甲基苄基丙基)氨基]二苯甲酮通过氟取代的苄基卤化物进行了研究。因此，已经开发了一种用于不对称合成 (S)-o-、m-、p-氟苯丙氨酸及其 2-甲基取代类似物的高度立体选择性和相对快速的方法。
• Asymmetric Synthesis of Organoelement Analogues of Natural Products; Part 12: General Method for the Asymmetric Synthesis of Fluorine-Containing Phenylalanines and α-Methyl(phenyl)alanines via Alkylation of the Chiral Nickel(II) Schiff's Base Complexes of Glycine and Alanine
  作者：Valeri P. Kukhar、Yuri N. Belokon、Vadim A. Soloshonok、Nataly Yu. Svistunova、Alexander B. Rozhenko、Nadezhda A. Kuz'mina

  DOI：10.1055/s-1993-25812

  日期：——

  Nickel(II) complexes of Schiff's bases derived from (S)-o-[(N-benzyl]prolyl)amino]benzophenone [N-(2-benzoylphenyl)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide] (BBP) and glycine or alanine have been used for asymmetric synthesis of fluoro (S)-phenylalanines and (S)-α-methyl(phenyl)alanines. Large selectivity (> 90%) is observed for the alkylation of both complexes 1a and 1b. The optically pure fluoro phenylalanines are obtained after the alkylated diastereoisomeric complexes had been separated on silica gel and hydrolyzed with aqueous hydrogen chloride.

  由(S)-o-[(N-苄基]脯氨酰)氨基]二苯甲酮[N-(2-苯甲酰基苯基)-1-苄基吡咯烷-2-甲酰胺](BBP)和甘氨酸或丙氨酸衍生的希夫碱镍(II)配合物已被用于氟(S)-苯丙氨酸和(S)-δ-甲基(苯基)丙氨酸的不对称合成。在复合物 1a 和 1b 的烷基化过程中观察到了较大的选择性（> 90%）。烷基化的非对映异构体复合物在硅胶上分离并用氯化氢水溶液水解后，可得到光学纯的氟苯丙氨酸。
• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。
• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides
  申请人：Ryan, James Walter

  公开号：EP0073143A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula wherein R, and/or R3 form complex amides and imides thereof, X = S, O or NR3, R4 and Rs form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 R 和/或 R3 形成其复合酰胺和亚胺，X = S、O 或 NR3，R4 和 Rs 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自各种已公开的基团。