2-Methoxyethyl 2-[4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]piperidin-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxyethyl 2-[4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]piperidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN₃O₅
• 分子量: 399.875
• InChiKey: MPCQZEHPAGSCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]-1-piperidineacetate hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Methoxyethyl 2-[4-[(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]piperidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424

文献信息

• Synthesis and Gastrointestinal Prokinetic Activity of Novel Benzamide Derivatives with Amphoteric Side Chains.
  作者：Jun SAKAGUCHI、Nobuhiko IWASAKI、Yuji IWANAGA、Takaharu SAITO、Eiji TAKAHARA、Hideo KATO、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.424

  日期：——

  receptor antagonistic activity. However, 19 showed only weak gastrointestinal prokinetic activity after oral administration. Several ester prodrugs (44-62) of 19 were tested for pharmacological activities as well as physicochemical and metabolic stability; the butyl ester (46) was consequently selected as a promising gastrointestinal prokinetic agent with reduced side effects.

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。