(S)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯 | 174699-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯
• 中文别名: S-1-N-CBZ-3-哌啶-甲酸乙酸；(S)-哌啶-1,3-二羧酸1-苄酯3-乙酯；(S)-1,3-哌啶二甲酸3-乙基1-苄基酯；(S)-1-CBZ-哌啶-3-甲酸乙酯；S-1-CBZ-3-哌啶甲酸乙酯
• 英文名称: 1-benzyl 3-ethyl(3S)-piperidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: (3S)-Piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-ethyl ester；(S)-1-Benzyl 3-ethyl piperidine-1,3-dicarboxylate；1-O-benzyl 3-O-ethyl (3S)-piperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 174699-11-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: NJRONXOELMBCSE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-哌啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  的制备β 2 -氨基酸衍生物（β 2 HTHR，β 2 HTRP，β 2 HMET，β 2 HPRO，β 2个hLys，吡咯烷-3-羧酸）利用DIOZ作为手性辅助†

  摘要：

  从缬氨酸衍生制备标题化合物Ñ -acylated恶唑烷-2-酮，1 - 3，7，9，由高度非对映（≥90％）曼尼希反应（  4 - 6 ;方案1）或醛醇加成（  8和10；方案2）的相应的Ti-或B-烯酸酯作为关键步骤。在这些反应以及随后导致各种t- Bu-，Boc的转化中，再次证明了“ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮”（DIOZ）的优越性。 - ，的Fmoc-和Cbz-保护的β 2个-homoamino酸衍生物11 – 23（方案3–6）。使用ω溴酰基-恶唑烷酮1 - 3作为起始原料变成了开放访问各种对映体纯三官能和环状羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590157
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 [Rh((S,S,R,R)-Tangphos)NBD][SbF₆] 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (S)-哌啶-1,3-二羧酸 1-苄酯 3-乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称氢化：烟油酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600558

文献信息

• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Enantiomerically Pure Esters
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00864

  日期：2018.5.4

  A manganese-catalyzed hydrogenation of esters has been accomplished with TONs up to 1000, using cheap, environmentally benign, potassium carbonate and simple alcohols as activator and solvent, respectively. The weakly basic conditions lead to good functional group tolerance and enable the hydrogenation of enantiomerically enriched α-chiral esters with essentially no loss of stereochemical integrity

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。
• Methods for the stereoselective synthesis of substituted piperidines
  申请人：——

  公开号：US20020177721A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  One aspect of the present invention relates to methods of synthesizing substituted piperidines. A second aspect of the present invention relates to stereoselective methods of synthesizing substituted piperidines. The methods of the present invention will find use in the synthesis of compounds useful for treatment of numerous ailments, conditions and diseases that afflict mammals, including but not limited to addiction and pain. An additional aspect of the present invention relates to the synthesis of combinatorial libraries of the substituted piperidines using the methods of the present invention. An additional aspect of the present invention relates to enantiomerically substituted pyrrolidines, piperidines, and azepines.

  本发明的一个方面涉及合成取代哌啶的方法。本发明的第二个方面涉及立体选择性合成取代哌啶的方法。本发明的方法将被用于合成对哺乳动物有用的化合物，包括但不限于治疗成瘾和疼痛等多种疾病和病症。本发明的另一个方面涉及使用本发明的方法合成取代哌啶的组合化学库。本发明的另一个方面涉及对映异构体取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环烷。
• Method of treating addiction or dependence using a ligand for a monoamine receptor or transporter
  申请人：Aquila M. Brian

  公开号：US20050080078A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  One aspect of the present invention relates to a method of treating of drug addiction or drug dependence in a mammal, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapuetically effective amount of a heterocyclic compound, e.g., a 3-substituted piperidine. In a preferred embodiment, the method of the present invention treats cocaine addiction or methamphetamine addiction.

  本发明的一个方面涉及一种治疗哺乳动物药物成瘾或药物依赖的方法，包括给需要的哺乳动物施用治疗有效量的杂环化合物，例如3-取代哌啶。在一种优选实施方式中，本发明的方法治疗可卡因成瘾或甲基苯丙胺成瘾。
• Ligands for monoamine receptors and transporters, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040077706A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds. A second aspect of the present invention relates to the use of the heterocyclic compounds as ligands for various mammalian cellular receptors, including dopamine, serotonin, or norepinephrine transporters. The compounds of the present invention will find use in the treatment of numerous ailments, conditions and diseases which afflict mammals, including but not limited to addiction, anxiety, depression, sexual dysfunction, hypertension, migraine, Alzheimer's disease, obesity, emesis, psychosis, schizophrenia, Parkinson's disease, inflammatory pain, neuropathic pain, Lesche-Nyhane disease, Wilson's disease, and Tourette's syndrome. An additional aspect of the present invention relates to the synthesis of combinatorial libraries of the heterocyclic compounds, and the screening of those libraries for biological activity, e.g., in assays based on dopamine transporters.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物。本发明的第二个方面涉及将这些杂环化合物作为配体用于各种哺乳动物细胞受体，包括多巴胺、5-羟色胺或去甲肾上腺素转运体。本发明的这些化合物将用于治疗许多影响哺乳动物的疾病、病症和疾患，包括但不限于成瘾、焦虑、抑郁、性功能障碍、高血压、偏头痛、阿尔茨海默病、肥胖症、呕吐、精神病、精神分裂症、帕金森病、炎症性疼痛、神经病性疼痛、Lesche-Nyhane病、威尔逊病和抽动症。本发明的另一个方面涉及合成这些杂环化合物的组合库，并对这些库进行生物活性筛选，例如基于多巴胺转运体的测定。
• LIGANDS FOR MONOAMINE RECEPTORS AND TRANSPORTERS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Aquila Brian M.

  公开号：US20090258901A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds. A second aspect of the present invention relates to the use of the heterocyclic compounds as ligands for various mammalian cellular receptors, including dopamine, serotonin, or norepinephrine transporters. The compounds of the present invention will find use in the treatment of numerous ailments, conditions and diseases which afflict mammals, including but not limited to addiction, anxiety, depression, sexual dysfunction, hypertension, migraine, Alzheimer's disease, obesity, emesis, psychosis, schizophrenia, Parkinson's disease, inflammatory pain, neuropathic pain, Lesche-Nyhane disease, Wilson's disease, and Tourette's syndrome. An additional aspect of the present invention relates to the synthesis of combinatorial libraries of the heterocyclic compounds, and the screening of those libraries for biological activity, e.g., in assays based on dopamine transporters.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物。本发明的第二个方面涉及将杂环化合物用作各种哺乳动物细胞受体的配体，包括多巴胺、血清素或去甲肾上腺素转运体。本发明的化合物将用于治疗许多影响哺乳动物的疾病、状况和疾病，包括但不限于成瘾、焦虑、抑郁、性功能障碍、高血压、偏头痛、阿尔茨海默病、肥胖症、呕吐、精神病、精神分裂症、帕金森病、炎性疼痛、神经痛、Lesche-Nyhane病、威尔逊病和托瑞特综合症。本发明的另一个方面涉及合成杂环化合物的组合库，并对这些库进行生物活性筛选，例如基于多巴胺转运体的测定。