(S)-四氢呋喃-2-甲腈 | 539820-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (S)-四氢呋喃-2-甲腈
• 中文别名: (S)-四氢呋喃-2-甲酸
• 英文名称: (S)-tetrahydrofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: (S)-2-tetrahydrofuran nitrile；(2S)-oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 539820-24-1
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: RZZIKHSWRWWPAN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11,R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN3273 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-四氢呋喃-2-甲腈 在 羟胺 作用下， 以 industrial methylated spirits 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4 DI SUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS 1,4 DI SUBSTITUÉS PYROLIDINE-3-YL-AMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  揭示了具有一般式（1）的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有式（la）的立体化学构型的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。

  公开号：

  WO2012066077A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid amide 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-四氢呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing optically pure (R) - or (S) - tetrahydrofuranyl ketone

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学纯(R)或(S)-四氢呋喃基酮的方法。通过这种方法，将(R)或(S)-2-四氢呋喃酰胺在脱水剂和胺基存在下脱水转化为(R)或(S)-2-四氢呋喃腈。然后，所制备的(R)或(S)-2-四氢呋喃腈与亲核试剂进行亲核加成反应，随后水解，从而产生高光学纯度的(R)或(S)-四氢呋喃基酮，同时最小化其他副产物的产生。

  公开号：

  US20030114693A1

文献信息

• [EN] 1,4 DI SUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,4 DI SUBSTITUÉS PYROLIDINE-3-YL-AMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2012066077A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Therapeutic compounds are disclosed having the general formula (1) that are useful for the treatment of metabolic disorders, including type II diabetes.The compounds have activity as agonists of GPR1 19. Compounds having the stereochemistry of formula (la) may also demonstrate DPP-IV inhibitory activity.

  揭示了具有一般式（1）的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有式（la）的立体化学构型的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。
• Enantioenriched ω-bromocyanohydrin derivatives. Improved selectivity by combination of two chiral catalysts
  作者：Robin Hertzberg、Khalid Widyan、Berenice Heid、Christina Moberg

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.090

  日期：2012.9

  Highly enantioenriched (R)-4-bromo-1-cyanobutyl acetate and (R)-5-bromo-1-cyanopentyl acetate were prepared by acetylcyanation of 4-bromobutanal and 5-bromopentanal, respectively, catalyzed by (S,S)-[(4,6-bis(t-butyl)salen)Ti(mu-O)](2) and triethylamine followed by enzymatic hydrolysis of the minor enantiomer. A cyclic procedure employing the same two chiral catalysts provided inferior results due to a slowly reached steady state and, in reactions with the former substrate, to ring-closure of the free cyanohydrin formed as an intermediate in the reaction. Hydrolysis of the acylated cyanohydrins followed by AgClO4-promoted cyclization provided (R)-2-cyanotetrahydrofuran and (R)-2-cyanotetrahydropyran in essentially enantiopure form. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Method of preparing optically pure (R)- or (S)- tetrahydrofuranyl ketone
  申请人：SK Corporation

  公开号：EP1318148B1

  公开（公告）日：2005-01-12
• [EN] 1,4 DISUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYROLIDIN-3-YL-AMINE 1,4 DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2013026587A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Therapeutic compounds are disclosed having the general formula (I) that are useful for the treatment of metabolic disorders, including type II diabetes. The compounds have activity as agonists of GPR1 19. Compounds having stereochemistry of formula (la) may also demonstrate DPP-IV inhibitory activity.

  揭示了具有一般式(I)的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有一般式(la)立体化学的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。
• Method of preparing optically pure (R) - or (S) - tetrahydrofuranyl ketone
  申请人：SK CORPORATION

  公开号：US20030114693A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Disclosed is a method of preparing an optically pure (R)- or (S)-tetrahydrofuranyl ketone. By such a method, (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran amide is converted to (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran nitrile through dehydration in the presence of a dehydrating agent and an amine base. Then, thus prepared (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran nitrile is nucelophilic addition-reacted with a nucleophile, followed by hydrolyzing, thereby produce (R)- or (S)-tetrahydrofuranyl ketone having high optical purity, while minimizing production of other by-products.

  本发明涉及一种制备光学纯(R)或(S)-四氢呋喃基酮的方法。通过这种方法，将(R)或(S)-2-四氢呋喃酰胺在脱水剂和胺基存在下脱水转化为(R)或(S)-2-四氢呋喃腈。然后，所制备的(R)或(S)-2-四氢呋喃腈与亲核试剂进行亲核加成反应，随后水解，从而产生高光学纯度的(R)或(S)-四氢呋喃基酮，同时最小化其他副产物的产生。