(S)-苯基缩水甘油基硫醚 | 97798-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (S)-苯基缩水甘油基硫醚
• 英文名称: (S)-1,2-epoxy-3-(phenylthio)propane
• 英文别名: (S)-(phenylthiomethyl)oxirane；phenyl (S)-glycidyl sulfide；(S)-phenyl glycidyl thioether；(2S)-3-(phenylthio)-1,2-epoxypropane；(2S)-1-phenylthio-2,3-epoxypropane；(2S)-2-(phenylsulfanylmethyl)oxirane
• CAS: 97798-50-0
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: MYBWNWNBXBBZKW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-苯基缩水甘油基硫醚 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (R)-6,7-Dichloro-2-(dichloro-phenylsulfanyl-methyl)-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Yodo, Mitsuaki; Matsushita, Yoshihiro; Ohsugi, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 902 - 913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetate of 1-hydroxy-3-phenylthio-2-propanone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 baker's yeast 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-苯基缩水甘油基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Optically pure (s)-3-phenylthio-1,2-propanediol: synthesis by the yeast reduction and use as a precursor of both enantiomers of secondary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89133-9

文献信息

• Propanolamine derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020120148A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  This invention relates to new propanolamine derivatives or salts thereof represented by the following formula [I]: 1 Wherein each symbol is as defined in the specification or salts thereof which have gut selective sympathomimetic, anti-ulcerous, anti-pancreatitis, lipolytic, anti-urinary incontinence and anti-pollakiuria activities, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the prevention and/or treatment diseases indicated in the specification to a human being or an animal.

  这项发明涉及新的丙醇胺衍生物或其盐，其化学式如下所示：1其中每个符号如规范中定义，或具有选择性肠道交感神经兴奋作用、抗溃疡、抗胰腺炎、脂解作用、抗尿失禁和抗尿频活性的盐，以及其制备方法、包含相同的药物组合物以及用于预防和/或治疗规范中指示的疾病的方法，适用于人类或动物。
• Aminoalcohol derivatives and their use as beta 3 adrenergic agonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20030181726A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention relates to new aminoalcohol derivatives or salts thereof represented by the following formula [I]: 1 wherein each symbol is as defined in the specification or salts thereof which have gut selective sympathomimetic, anti-ulcerous, anti-pancreatitis, lipolytic, anti-urinary incontinence and anti-pollakiuria activities, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the prevention and/or treatment diseases indicated in the specification to a human being or an animal.

  该发明涉及由以下式表示的新氨基醇衍生物或其盐：1其中每个符号如规范中定义或其盐，具有肠道选择性交感兴奋剂、抗溃疡、抗胰腺炎、脂解作用、抗尿失禁和抗排尿活性，以及其制备方法、包含相同的药物组合物，以及用于预防和/或治疗规范中指示的疾病的方法，适用于人类或动物。
• Bacillus alcalophilus MTCC10234 catalyzed enantioselective kinetic resolution of aryl glycidyl ethers
  作者：Neeraj Bala、Swapandeep Singh Chimni、Harvinder Singh Saini、Bhupinder Singh Chadha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.019

  日期：2010.5

  The phenyl glycidyl ether derivatives have been kinetically resolved with the growing cells of Bacillus alcalophilus MTCC10234 yielding (S)-epoxides with up to >99% ee and (R)-diols with up to 89% ee. The enantiomeric ratio (E) of up to 67 has been obtained for biohydrolysis process. The effect of different substituents of phenyl glycidyl ether on the biocatalytic efficiency of B. alcalophilus MTCC10234

  苯缩水甘油醚衍生物已经与嗜碱芽孢杆菌MTCC10234的生长细胞动力学分离，产生了（S）-环氧化合物，其ee含量高达> 99％，（R）-二醇的ee含量高达89％。对于生物水解过程，已获得高达67的对映体比率（E）。苯基缩水甘油基醚的不同取代基对嗜酸芽孢杆菌MTCC10234的生物催化效率的影响表明，甲基和氯取代的芳基缩水甘油基醚衍生物较为可取，而硝基衍生物的转化速度较慢。将含有在两个邻位均具有甲基的大体积芳基的2，6-二甲基苯基缩水甘油醚用N-甲基-N-二甲基苯甲酸酯进行拆分。E  = 39。
• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Sulcatol and Matsutake Alcohol from (<i>R</i>)-Epichlorohydrin
  作者：Seiichi Takano、Masashi Yanase、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1987.2017

  日期：1987.10.5

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of sulcatol, an aggregation pheromone of Gnathotrichus sulcatus, and matsutake alcohol, a flavor compound of the mushroom Tricholoma matsutake, has been established using (R)-epichlorohydrin as common chiral precursor.

  以(R)-环氧氯丙烷为普通手性前体，建立了Gnathotrichus sulcatus的一种聚集信息素 sulcatol和松茸的一种风味化合物松茸醇两种对映体的对映异构体的异构合成。
• A SIMPLE STEREOCONTROLLED SYNTHESES OF OPTICALLY ACTIVE DEOXYSUGARS L-RHODINOSE AND D-AMICETOSE
  作者：Toshiyuki Itoh、Atsuya Yoshinaka、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1985.1679

  日期：1985.11.5

  Facile stereoselective syntheses of 2,3,6-trideoxysugars, L-rhodinose and D-amicetose, were achieved from highly diastereoselective nucleophilic addition of methyl group to (S)-2-benzyloxy-5-hexenal, which was easily obtained from optically pure (S)-glycidyl sulfide.

  2,3,6-三脱氧糖、L-蔷薇糖和 D-乙酰氨基葡萄糖的立体选择性合成是通过甲基与 (S)-2-苄氧基-5-己烯醛的高度非对映选择性亲核加成实现的，这很容易从光学纯(S)-缩水甘油基硫醚。