(Z)-1,4-二氧代-1-苯基-2-戊烯 | 101028-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1,4-二氧代-1-苯基-2-戊烯
• 英文名称: (Z)-1,4-Dioxo-1-phenyl-2-pentene
• 英文别名: (Z)-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione；cis-1-phenyl-2-butene-1,4-dione
• CAS: 101028-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VZZADINUWDBNEX-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-二氧代-1-苯基-2-戊烯 在 MoO5*HMPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以43%的产率得到cis-2,3-epoxy-1-phenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Kawasaki, Tomomi; Sakamoto, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2743 - 2749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 三氟化硼乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1,4-二氧代-1-苯基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的2-炔醇系统氧化重排合成Z-烯二酮的新方法。

  摘要：

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。

  DOI：

  10.1039/b515838a

文献信息

• A General Procedure for theOne-pot Preparation of Polyfunctionalized Nitrocyclopropanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2003-40985

  日期：——

  Nitrocyclopropane formation has been successfully carried outby reaction of bromonitromethane with electrophilic alkenes bearingtwo electron-withdrawing groups in the α- and β-positions,and in the presence of potassium carbonate as base. The method allowsgood yields and moderate to satisfactory diastereoselectivity withlinear alkenes, while shows the complete formation of the exo-product with N-alkylmaleimides.

  通过溴硝基甲烷与含有α位和β位两个电子吸引基团的亲电烯烃在碳酸钾存在下反应，成功实现了氮杂环丙烷的合成。该方法能够获得良好的产率以及适度的至令人满意的非对映选择性，这与线性烯烃的表现一致，而在N-烷基马来酰亚胺体系中则完全形成了外型产物。
• Zotto, Alessandro Del; Baratta, Walter; Verardo, Giancarlo, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 15, p. 2795 - 2802
  作者：Zotto, Alessandro Del、Baratta, Walter、Verardo, Giancarlo、Rigo, Pierluigi

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Schuhmann, Rosemarie M., Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 635 - 640
  作者：Adam, Waldemar、Schuhmann, Rosemarie M.

  DOI：——

  日期：——
• CHIEN, CHUN-SHENG;KAWASAKI, TOMOMI;SAKAMOTO, MASANORI;TAMURA, YASUMITSU;K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2743-2749
  作者：CHIEN, CHUN-SHENG、KAWASAKI, TOMOMI、SAKAMOTO, MASANORI、TAMURA, YASUMITSU、K+

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the synthesis of Z-enediones via IBX-mediated oxidative rearrangement of 2-alkynyl alcohol systems
  作者：Benedikt Crone、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/b515838a

  日期：——

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) was found to mediate the conversion of alpha-alkynyl alcohols into Z-enediones under notably mild conditions via a novel rearrangement mechanism (33-65% yield, 13 examples).

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。