(Z)-1-[[4-[2-[[4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己基]-甲基氨基]乙基]苯基]-甲基氨基]-2-偶氮基-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-醇 | 124562-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-[[4-[2-[[4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己基]-甲基氨基]乙基]苯基]-甲基氨基]-2-偶氮基-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-醇
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-methylamino>valeronitrile
• 英文别名: Dim-valeronitrile；N-[4-[2-[[4-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methylhexyl]-methylamino]ethyl]phenyl]-2-diazo-3,3,3-trifluoro-N-methylpropanamide
• CAS: 124562-84-1
• 化学式: C₂₉H₃₆F₃N₅O₃
• 分子量: 559.632
• InChiKey: LSZIVBOIBFXLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrophenethyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 (Z)-1-[[4-[2-[[4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己基]-甲基氨基]乙基]苯基]-甲基氨基]-2-偶氮基-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on Ca2+ channel antagonists. A 2-diazo-3,3,3-trifluoropropionamide derivative related to verapamil as a potential photoaffinity probe

  摘要：

  2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-[N-[4-(N-methyl-2-diazo- 3,3,3-trifluoropropionamido)phenethyl]methyl-amino]valeronitril e (3), a potential photoaffinity probe for Ca2+ channels related to verapamil (1), was prepared from N-methyl-4-nitrophenethylamine (7) and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-(methanesulfonoxy)valeron itrile (12). Compound 3 showed concentration-dependent negative inotropic effects in rat right myocardial ventricular strips, EC50 = (1.05 +/- 0.33) X 10(-7) M (mean +/- SD), being slightly less potent than gallopamil (2), EC50 = (2.18 +/- 0.66) X 10(-8) M. It displaced [3H]gallopamil in myocardial membranes, Ki = (3.76 +/- 1.55) X 10(-8) M, compared to 2, Ki = (1.55 +/- 0.16) X 10(-8) M. Photoactivation at 265 nm reduced the recoverable binding of [3H]gallopamil to 26% compared to no effect on 2. This agent may be a useful photoaffinity probe to aid in further characterization of Ca2+ channels.

  DOI：

  10.1021/jm00164a064