(Z)-2-硝基乙烯胺 | 86602-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (Z)-2-硝基乙烯胺
• 英文名称: (Z)-1-amino-2-nitroethene
• 英文别名: (Z)-2-nitroethenamine；(Z)-2-nitroethen-1-amine
• CAS: 86602-46-2
• 化学式: C₂H₄N₂O₂
• 分子量: 88.066
• InChiKey: IXAGRXJIXIPQDR-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-硝基乙烯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 生成 (E)-1-amino-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  亚硝胺的光谱性质和异构性。第三部分

  摘要：

  振动，NMR和动态NMR光谱与理论研究的结果一起考虑，可提供影响亚硝基胺R 2 R 3 N–C（1）R 1 C（2）H–NO的异构现象的完整且相当准确的定量图像2（R 1 = H，Me）。具有伯氨基或仲氨基（R 2和/或R 3＝ H）的化合物以分子内氢键合的Z-型和E-型的溶剂依赖性平衡混合物形式存在。当R 2 ≠R时，后者的异构体可以在C（1）–N单键周围采用Z和/或E构象3。具有叔氨基的化合物仅以E-形式存在。振动耦合发生在介观系统内部，导致1650–1550 cm –1处的IR强（中或弱拉曼）“烯胺”能带，这是CC和C（1）–N拉伸模式不对称耦合的结果，当R 1和R 2 = H时，具有面内N–H和C（1）–H弯曲模式的贡献。该NO stretchings无助于烯胺乐队，但夫妇与其他振动在一五三〇年至1480年厘米给予弱红外和拉曼带-1，随着ν一个主要贡献一个（NO 2），以及强大的I

  DOI：

  10.1039/p29920000787
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-methyl-N-(2-nitrovinyl)aniline 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-硝基乙烯胺
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌性能的手性3,4-二取代吡咯烷的合成

  摘要：

  醛在硝基烯烃上的有机催化迈克尔加成反应，然后进行还原环化，得到手性3,4-二取代的吡咯烷，它们对耐甲氧西林的大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌具有活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000235

文献信息

• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。
• 一种奥司他韦的新合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN112812033B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明提供了一种奥司他韦的新合成方法，该方法以化合物(E)‑2‑(2‑硝基乙烯基)异吲哚啉‑1,3‑二酮与丙酮酸乙酯为起始原料，在硫脲催化剂催化的条件下，发生Michael加成反应，得到相应的Michael加成产物；之后Michael加成产物与(甲酰基亚甲基)三苯基膦发生一锅内的Wittig反应与Henry反应得到关环产物；之后关环产物与三氯乙腈中间体形成醚化产物，经还原、乙酰化、脱保护，得到奥司他韦。本发明的反应路线六步且每步反应所用的原料都是易得的且不昂贵，操作简单，并且每步反应收率较高，在整个合成过程之中并没有重金属和叠氮化合物的使用，是绿色和安全的，可应用于工业生产。
• Stereoisomers of oseltamivir – synthesis, in silico prediction and biological evaluation
  作者：Viktória Hajzer、Roman Fišera、Attila Latika、Július Durmis、Jakub Kollár、Vladimír Frecer、Zuzana Tučeková、Stanislav Miertuš、František Kostolanský、Eva Varečková、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c6ob02673g

  日期：——

  antiviral drug, which possess three chirality centers in its structure. From eight possible stereoisomers, only two have been synthesized and evaluated so far. We describe herein the stereoselective synthesis, computational activity prediction and biological testing of another three diastereoisomers of oseltamivir. These isomers have been synthesized using stereoselective organocatalytic Michael addition

  奥司他韦是一种重要的抗病毒药物，其结构具有三个手性中心。迄今为止，从八种可能的立体异构体中，仅合成和评估了两种。我们在本文中描述了奥司他韦的另外三种非对映异构体的立体选择性合成，计算活性预测和生物学测试。这些异构体是使用立体选择性有机催化迈克尔加成，环化和还原合成的。通过量子化学计算评估了它们与甲型流感病毒的病毒神经氨酸酶N1的结合，并通过体外病毒抑制试验测试了它们的抗流感活性。这三种异构体均显示出比奥司他韦低的抗病毒活性，然而，立体异构体之一（3 S，4 R的奥司他韦的（5 S）-异构体对达菲敏感的流感病毒株A / Perth / 265/2009（H5N1）具有与达菲相当的体外效价。
• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2-Amino-1-Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3-Aminopyrrolidines
  作者：Shaolin Zhu、Shouyun Yu、You Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201001644

  日期：2010.6.21

  Hey Mickey, you're so fine! Organocatalytic Michael additions of aldehydes with protected 2‐amino‐1‐nitroethene could go through three different transition‐states to afford adducts with usual and unusual stereochemistry, thereby providing a facile entry to Tamiflu (see scheme) and substituted 3‐aminopyrrolidines. TMS=trimethylsilyl, Ac=acetyl.

  嗨，米奇，你很好！带有保护的2-氨基-1-硝基乙炔的醛的有机催化迈克尔加成可以经历三种不同的过渡态，以提供具有通常和不同寻常的立体化学的加合物，从而提供了轻松进入达菲（参见方案）和取代的3-氨基吡咯烷酮的途径。TMS ＝三甲基甲硅烷基，Ac ＝乙酰基。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Using (Z)-α-Amidonitroalkenes as a Key Step to the Access to Chiral cis-3,4-Diaminopyrrolidines
  作者：Eduardo García-Mingüens、Marcos Ferrándiz-Saperas、M. de Gracia Retamosa、Carmen Nájera、Miguel Yus、José M. Sansano

  DOI：10.3390/molecules27144579

  日期：——

  amino group in the β-position was studied using several chiral ligands and silver salts. The optimized reaction conditions were directly applied to the study of the scope of the reaction. The determination of the absolute configuration was evaluated using NMR experiments and electronic circular dichroism (ECD). The reduction and hydrolysis of both groups was performed to generate in an excellent enantiomeric

  使用几种手性配体和银盐研究了亚氨基酯和在 β 位带有掩蔽氨基的( Z )-硝基烯烃之间的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。优化后的反应条件直接应用于反应范围的研究。使用 NMR 实验和电子圆二色谱 (ECD) 评估绝对构型的确定。进行这两个基团的还原和水解以以优异的对映体比率生成相应的顺式-2,3-二氨基脯氨酸。