(Z)-2-苯酰胺-3-(4-硝基苯基)丙烯酸 | 93634-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-2-苯酰胺-3-(4-硝基苯基)丙烯酸
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: α-benzoylamino-4-nitro-trans-cinnamic acid；α-Benzoylamino-4-nitro-trans-zimtsaeure；(Z)-2-Benzamido-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid；(Z)-2-benzamido-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 93634-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: DJQZLOJGVIRPKY-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-苯酰胺-3-(4-硝基苯基)丙烯酸 在 BF4 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Benzoyl-p-nitro-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis XXVIII: Novel Chiral Aminophosphine Phosphinite Ligand and Its Application in Homogenous Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives

  摘要：

  新型手性氨基膦膦酸酯DPAMPP是由(1S,2R)-1,2-二苯基-2-氨基甲醇设计和合成的。其阳离子铑配合物被发现是一种优良的催化剂，能够对脱氨基酸进行优异的选择性氢化（对映体过量超过95.0%）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1821
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H) oxazolone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-苯酰胺-3-(4-硝基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰在N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物酯化中的应用

  摘要：

  α,β-脱氢-α-氨基酸的合成在肽衍生的化疗药物的背景下很重要。α,β-脱氢-α氨基酸残基取代蛋白质α-氨基酸通常显着影响肽的生理活性，改变其二级结构并增加其对蛋白酶催化水解的抵抗力。使用威尔金森型手性催化剂氢化α,β-脱氢-α-氨基酸是对映选择性合成α-氨基酸的常用方法之一。α,β-脱氢-α-氨基酸衍生物已通过 Wittig 反应获得，从容易获得的 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐作为叶立德的前体或通过 Wadsworth-Emmons 变体获得。对异氰化物的加成反应特别令人感兴趣。例如，据报道卤化氢在低温下反应为异氰化物会产生卤代亚胺。有机酸（例如 Meldrum 酸或 1,1,1-三氟-2,3-戊二酮）与异氰化物的反应也有报道。异氰化物与两当量的羧酸反应得到相应的羧酸衍生物。最近有报道称异氰化物与磺酸反应生成相应的磺酰胺。据报道，异氰化物和羧酸在作为溶剂的甲醇中也发生了类似的反应，得到

  DOI：

  10.3184/174751911x13129847175330

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by Bifunctional Thioureas with α‑Trifluoromethyl or Methyl Groups
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Eddy I. Jiménez、Margarita Cantú-Reyes、Miguel Flores-Ramos、Carlos A. Román-Chavarría、Howard Díaz-Salazar

  DOI：10.1055/a-1892-9911

  日期：2022.10

  The asymmetric ring opening of azlactones via dynamic kinetic resolution (DKR) is investigated by contrasting thioureas incorporating 1-arylethyl substituents against their more acidic trifluoromethylated analogs. All the catalysts under study outperform Takemoto’s thiourea because of the inclusion of an additional chiral center. However, the difference in yield and selectivity between the fluorinated

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，
• Rao, Ch. Chennakesava; Lalitha, Nagubandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 3
  作者：Rao, Ch. Chennakesava、Lalitha, Nagubandi

  DOI：——

  日期：——
• Behringer; Grimme, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2967,2972
  作者：Behringer、Grimme

  DOI：——

  日期：——
• Unusual amino acids III. Asymmetric synthesis of 3-arylalanines
  作者：Stefan Taudien、Klaus Schinkowski、Hans-Walter Krause

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86017-6

  日期：1993.1

  21 (Z)-alpha-N-benzoylamino-beta-arylacrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active alpha-benzoyl-beta-arylalanine derivatives with optical yields in the range of 82-95% ee using the cationic rhodium complex of ''PROPRAPHOS'' as the chiral catalyst No electronical influences of the substituents at the aryl moiety on the enantioselectivity were observed but a sterical one, proved by X-ray crystallographic analysis and computer-aided modellings. Deacylation of the hydrogenated spezies produced the hydrochlorides of the 3-arylalanines attended by a partial racemisation In this case the hydrogenation of urethane type protected dehydroaminoacid derivatives seems to be the alternative.