(Z)-N-benzoylamino-3-(4-nitrophenyl) acrylic acid methyl ester | 145383-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzoylamino-3-(4-nitrophenyl) acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-(benzamido)-3-(4-nitrophenyl)acrylate；methyl Z-2-benzamido-3-p-nitrophenyl-2-propenoate；methyl 2-(benzamido)-3-(4-nitrophenyl)acrylate；methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 145383-19-3；82301-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: ZWNOCNUWNBAXNB-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzoylamino-3-(4-nitrophenyl) acrylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 4-(4-nitro-phenyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catiela, Carlos; Villegas, M. Dolores Diaz de; Gainza, M. Pilar, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 165 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H) oxazolone 在 异氰环已烷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N-benzoylamino-3-(4-nitrophenyl) acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰在N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物酯化中的应用

  摘要：

  α,β-脱氢-α-氨基酸的合成在肽衍生的化疗药物的背景下很重要。α,β-脱氢-α氨基酸残基取代蛋白质α-氨基酸通常显着影响肽的生理活性，改变其二级结构并增加其对蛋白酶催化水解的抵抗力。使用威尔金森型手性催化剂氢化α,β-脱氢-α-氨基酸是对映选择性合成α-氨基酸的常用方法之一。α,β-脱氢-α-氨基酸衍生物已通过 Wittig 反应获得，从容易获得的 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐作为叶立德的前体或通过 Wadsworth-Emmons 变体获得。对异氰化物的加成反应特别令人感兴趣。例如，据报道卤化氢在低温下反应为异氰化物会产生卤代亚胺。有机酸（例如 Meldrum 酸或 1,1,1-三氟-2,3-戊二酮）与异氰化物的反应也有报道。异氰化物与两当量的羧酸反应得到相应的羧酸衍生物。最近有报道称异氰化物与磺酸反应生成相应的磺酰胺。据报道，异氰化物和羧酸在作为溶剂的甲醇中也发生了类似的反应，得到

  DOI：

  10.3184/174751911x13129847175330

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 5-iminooxazolines and their subsequent transformation to α,α-disubstituted dipeptide esters: a formal [4+1] cycloaddition reaction of cyclohexyl isocyanide and Z-alkyl-α-benzoyl amino-acrylates
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Shima Shahmansouri、Azizollah Habibi、Ali Reza Fakhari

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.073

  日期：2012.9

  A novel atom economical diastereoselective synthesis of 5-iminooxazolines and their subsequent transformation to α,α-disubstituted dipeptide esters is described. Heating a mixture of cyclohexyl isocyanide and Z-α-benzoyl amino-acrylic acid alkyl esters under solvent-free conditions, afforded 5-iminooxazolines, which, upon specifications provided α,α-disubstituted dipeptide esters in good yield.

  描述了5-亚氨基恶唑啉的新颖的原子经济的非对映选择性合成及其随后转化为α，α-二取代的二肽酯。在无溶剂条件下加热环己基异氰化物和Z -α-苯甲酰基氨基丙烯酸烷基酯的混合物，得到5-亚氨基恶唑啉，根据规格，该α-α-二取代的二肽酯产率高。
• One-pot process to Z-α-benzoylamino-acrylic acid methyl esters via potassium phosphate-catalyzed Erlenmeyer reaction
  作者：Thomas Cleary、Jodie Brice、Nicole Kennedy、Flavio Chavez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.081

  日期：2010.1

  A practical and efficient two reaction sequence one-pot process for the synthesis of Z-α-benzoylamino-acrylic acid methyl esters was developed. The process involves a potassium phosphate-catalyzed Erlenmeyer reaction of aromatic aldehydes with hippuric acid followed by an oxazolone ring-opening methanolysis. This process afforded a good overall yield and an excellent product quality via a simple workup

  提出了一种实用，高效的二反应一锅法合成Z -α-苯甲酰氨基丙烯酸丙烯酸甲酯的方法。该方法涉及芳族醛与马尿酸的磷酸钾催化的埃伦迈耶反应，然后进行恶唑酮开环甲醇分解反应。通过简单的后处理，该过程提供了良好的总产量和优异的产品质量。
• On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates
  作者：C. Cativiela、M.D. Diaz de Villegas、E. Nelendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87457-3

  日期：1986.1
• Rao, Ch. Chennakesava; Lalitha, Nagubandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 3
  作者：Rao, Ch. Chennakesava、Lalitha, Nagubandi

  DOI：——

  日期：——
• Shawali, Ahmad S.; Fahmi, Abdelgawad A.; Hassaneen, Hamdi M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 11, p. 2936 - 2944
  作者：Shawali, Ahmad S.、Fahmi, Abdelgawad A.、Hassaneen, Hamdi M.、Abdallah, Magda A.、Abdelhamid, Hyam A.

  DOI：——

  日期：——