(Z)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙烯酸 | 68307-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙烯酸
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)pyruvic acid
• 英文别名: Hydroxycaffeic acid；(Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyprop-2-enoic acid
• CAS: 68307-79-9
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: LEVWXDHUVBDUSV-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙烯酸 在 formate dehydrogenase 、 D-hydroxyisocaproate dehydrogenase (D-HicDH) from Lactobacillus casei peg-NADH 作用下， 生成 丹参素
  参考文献：
  名称：

  Pabsch, K.; Petersen, M.; Rao, N. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 199 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3-(3,4-diacetoxyphenyl)acrylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(Z)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  丹参素与H2S/NO供体结合物及其制备方法和在制药中的应用

  摘要：

  本发明属化学制药领域，涉及中草药丹参中有效成分丹参素与H 2 S/NO供体的结合物及其制备方法和在制药中的应用，尤其是在制备防治心脑血管和炎症相关疾病药物中的用途。本发明通过体外氧化应激损伤和炎症模型实验，结果显示所述的结合物能显著抑制H 2 O 2 诱导的SH‑SY5Y细胞氧化应激损伤，对损伤细胞具有明显的保护作用；能显著抑制内毒素(LPS)诱导的小鼠腹腔巨噬细胞分泌炎性介质，减少炎症诱导的一氧化氮和炎性细胞因子的释放；体内活性实验结果显示，所述的结合物对LPS诱导的小鼠腹膜炎能改善小鼠的凝血时间，明显抑制小鼠腹腔的炎性细胞因子的释放，结果表明所述化合物可用于制备防治心脑血管疾病和炎症性疾病的药物。

  公开号：

  CN111484413A

文献信息

• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds
  作者：Theophil Eicher、Markus Ott、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4289

  日期：1996.6

  Efficient and expeditious syntheses are described for rosmarinic acid (1) and its derivatives 2-4, making extensive use of allyl protective groups for both carboxylic acids and phenolic building blocks. (+)-(R)-Rosmarinic acid was obtained by a chemoenzymatic resolution of its phenyl lactic acid precursors.

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Deacidified cranberry juice and process for preparing same
  申请人：West Invest S.A.

  公开号：US11160296B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The invention relates to a deacidified juice, as well as a process for deacidifying a cranberry juice to be deacidified that is eluted on a bed or a weak anion exchange resin at a rate (BV/h) such that the deacidified cranberry juice leaving the elution has a pH=pKa1 (malic acid)

  本发明涉及一种脱酸果汁，以及一种将待脱酸的蔓越莓汁脱酸的工艺，该蔓越莓汁在床层或弱阴离子交换树脂上以一定的速率（BV/h）进行洗脱，洗脱后的脱酸蔓越莓汁的pH=pKa1（苹果酸）
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。