(Z)-3-(苯胺基氨基甲酰)丙-2-烯酸 | 6936-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(苯胺基氨基甲酰)丙-2-烯酸
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(3-carboxy-acryloyl)-hydrazin
• 英文别名: (Z)-4-oxo-4-(2-phenylhydrazinyl)but-2-enoic acid
• CAS: 6936-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: FLPQXFIYGSKPIR-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(苯胺基氨基甲酰)丙-2-烯酸 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2,5-dioxo-1-(phenylamino)pyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 苯肼 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-(苯胺基氨基甲酰)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 6. Mitteilung. Pyridazine III. Derivate des cyclischen Maleinsäure- und Citraconsäure-phenylhydrazids
  作者：J. Druey、A. Hüni、Kd. Meier、B. H. Ringier、A. Staehelin

  DOI：10.1002/hlca.19540370214

  日期：——

  The reaction of phenylhydrazine with maleic acid anhydride and with citraconic acid anhydride was studied. The cyclic phenylhydrazides (1-phenyl-3-hydroxy-6-pyridazones) obtained in this way served as starting materials for the preparation of substituted 1-phenyl-6-pyridazones. Some of them show analgesic and antipyretic activity.

  研究了苯肼与马来酸酐和柠康酸酐的反应。以这种方式获得的环状苯基酰肼（1-苯基-3-羟基-6-哒唑酮）用作制备取代的1-苯基-6-哒唑酮的起始原料。其中一些具有止痛和解热活性。
• Triethylamine-Catalyzed Synthesis of Oxazepine from Maleamic Acids
  作者：Rahul Badru、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.2114

  日期：2015.5

  2‐Thioxo‐1,3‐oxazepine‐4,7‐dione compounds were obtained via triethylamine‐catalyzed condensation of maleamic acids with thiophosgene under anhydrous conditions. This method features relatively a simple methodology, use of inexpensive reagents, convenient operating conditions and high yields.

  在无水条件下，通过三乙胺催化的马来酰胺酸与硫代光气的缩合反应获得了2-硫代氧代-1,3-氧杂氮杂卓-4,7-二酮化合物。该方法具有相对简单的方法，廉价试剂的使用，便利的操作条件和高收率的特点。
• A New Synthesis of Some 2-Substituted-3,4-dihydro-3-oxo-1,4,2-benzothiazine Derivatives
  作者：Fred. K. Kirchner、E. John Alexander

  DOI：10.1021/ja01516a050

  日期：1959.4
• Augustin,M.; Rudorf,W.-D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 520 - 524
  作者：Augustin,M.、Rudorf,W.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Hiran; Choudhary, Jyoti; Paliwal, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 11, p. 1153 - 1158
  作者：Hiran、Choudhary, Jyoti、Paliwal、Choudhary

  DOI：——

  日期：——