(3aR,6S,7R,11R,18R,24aR)-18-(6-Chloro-1H-indol-3-ylmethyl)-7-((E)-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-5-phenyl-pent-4-enyl)-6,11,24a-trihydroxy-22-methyl-hexadecahydro-1,4,8,13,16,19,22-heptaaza-cyclopentacyclotricosene-2,5,9,14,17,20,23-heptaone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,7R,11R,18R,24aR)-18-(6-Chloro-1H-indol-3-ylmethyl)-7-((E)-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-5-phenyl-pent-4-enyl)-6,11,24a-trihydroxy-22-methyl-hexadecahydro-1,4,8,13,16,19,22-heptaaza-cyclopentacyclotricosene-2,5,9,14,17,20,23-heptaone
• 英文别名: Microsclerodermin D；(1R,4S,5R,9R,16R,23R)-16-[(6-chloro-1H-indol-3-yl)methyl]-5-[(E,1S,2S)-1,2-dihydroxy-5-phenylpent-4-enyl]-4,9,23-trihydroxy-20-methyl-2,6,11,14,17,20,24-heptazabicyclo[21.3.0]hexacosane-3,7,12,15,18,21,25-heptone
• 化学式: C₄₀H₄₉ClN₈O₁₂
• 分子量: 869.328
• InChiKey: VXSZBEKMOUAWID-IQEALIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7R,11R,18R,24aR)-18-(6-Chloro-1H-indol-3-ylmethyl)-7-((E)-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-5-phenyl-pent-4-enyl)-6,11,24a-trihydroxy-22-methyl-hexadecahydro-1,4,8,13,16,19,22-heptaaza-cyclopentacyclotricosene-2,5,9,14,17,20,23-heptaone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermins C-E，来自直链海洋海绵Theonella sp。的抗真菌环肽。和Microscleroderma sp。

  摘要：

  从菲律宾米沙yan群岛的两种同卵海绵中分离出了三种新的环状肽，即微核蛋白C-E（3-5）。海绵Theonella sp。包含肽3和4，而Microscleroderma sp。含有肽4和5。使用光谱方法和化学降解方法阐明了它们的结构，该结构具有三个前所未有的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00054-4

文献信息

• US6384187B1
  申请人：——

  公开号：US6384187B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• Microsclerodermins C - E, antifungal cyclic peptides from the lithistid marine sponges Theonella sp. and Microscleroderma sp.
  作者：Eric W. Schmidt、D. John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00054-4

  日期：1998.3

  Three new cyclic peptides, microsclerodermins C - E (3–5), were isolated from two species of lithistid sponges from the Visayan Islands, Philippines. The sponge Theonella sp. contained peptides 3 and 4, while Microscleroderma sp. contained peptides 4 and 5. Their structures, which feature three unprecedented amino acids, were elucidated using spectroscopic methods and chemical degradation.

  从菲律宾米沙yan群岛的两种同卵海绵中分离出了三种新的环状肽，即微核蛋白C-E（3-5）。海绵Theonella sp。包含肽3和4，而Microscleroderma sp。含有肽4和5。使用光谱方法和化学降解方法阐明了它们的结构，该结构具有三个前所未有的氨基酸。