(Z)-5-甲基-2-己烯酸甲酯 | 223791-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-5-甲基-2-己烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-methyl 5-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: cis-3-Isobutyl-acrylsaeuremethylester；(Z)-5-Methyl-2-hexenoic acid methyl ester；methyl (Z)-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 223791-61-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KNSMNULJDOTFMN-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-甲基-2-己烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 5-methyl-(2Z)-hexene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5-甲基-2-己烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot PCC Oxidation-Wittig Reaction of Alcohols

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过PCC氧化醇，然后用Wittig试剂原位捕获醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817762

文献信息

• UNIVERSAL METHYLATION PROFILING METHODS
  申请人：Bestor Timothy H.

  公开号：US20160355542A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides a method of determining whether cytosine residues present at a predetermined positions within a single strand of a double stranded DNA of known sequence are methylated as well as compounds for carrying out this method.
• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• A Convenient One-Pot PCC Oxidation-Wittig Reaction of Alcohols
  作者：Andrew R. Bressette、Louis C. Glover IV

  DOI：10.1055/s-2004-817762

  日期：——

  A simple one-pot process for the PCC oxidation of alcohols followed by in situ trapping of the aldehyde with a Wittig ­reagent is described.

  描述了一种简单的一锅法，通过PCC氧化醇，然后用Wittig试剂原位捕获醛。