(Z)-N-(1-苯基亚乙基)甲胺N-氧化物 | 10557-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-N-(1-苯基亚乙基)甲胺N-氧化物
• 英文名称: (Z)-N-(1-phenylethylidene)methanamine N-oxide
• 英文别名: α,N-dimethyl-α-phenylnitrone；acetophenone N-methylnitrone；(Z)-methyl-(1-phenyl-ethylidene)-amine oxide；acetophenone-(N-methyl oxime )；*Methyl-(1-phenyl-aethyliden)-aminoxid；Acetophenon-(N-methyl-oxim)；N-methyl-1-phenylethanimine oxide
• CAS: 10557-03-6；36324-57-9；96816-31-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HIFCAICLAOYNQF-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  258.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-苯基亚乙基)甲胺N-氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Benzenepropanoic acid, b-oxo-a-(1-phenylethylidene)-, ethyl ester, (E)-
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the ring-opening of 4-isoxazolines: One-pot synthesis of α,β-enones

  摘要：

  Treatment of 4-isoxazoline derivatives with methyl iodide affords alpha-beta-enones in excellent yields. The novel rearrangement pathway, proceeding through an intermediate isoxazolinium salt, is interpretable on the basis of the base removal of the hydrogen atom at N-CH3 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80585-8
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮二乙酮 、 N-甲基羟胺盐酸盐 生成 (Z)-N-(1-苯基亚乙基)甲胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Exner, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16/17, p. 258,264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tin-free radical alkylation of ketones viaN-silyloxy enamines
  作者：Hyun-Ji Song、Che Jo Lim、Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b606295d

  日期：——

  The radical alkylation of ketones is achieved by their conversion into corresponding N-silyloxy enamines, followed by a radical reaction with alkyl halides bearing electron-withdrawing groups.

  酮的自由基烷基化是通过将它们转化为相应的N-甲硅烷氧基烯胺，然后与带有吸电子基团的烷基卤进行自由基反应来实现的。
• Nitrone, 8. Mitt. Isoxazolidin-Verbindungen, 7. Mitt. Reformatzky-Reaktion mit Ketonitronen Langsame N-Inversion im 5-Isoxazolidinon-Ring
  作者：Helmut Stamm、Harald Steudle

  DOI：10.1002/ardp.19773101103

  日期：——

  Die Ketonitrone 1a–c werden durch Reformatzky‐Reaktion mit Bromessigsäureäthylester und Zink in siedendem Tetrahydrofuran zu den 5‐Isoxazolidinonen 3a–c umgesetzt. Im 3‐spiro‐Isoxazolidinon 3b ist die N‐Inversion langsam auf der NMR‐Zeitskala mit einer Koaleszenztemperatur von 32° für die beiden 4‐ständigen Protonen. Die freie Aktivierungsenthalpie beträgt 14.7 Kcal/mol (61 600 J/mol). Die entsprechenden

  在沸腾的四氢呋喃中，通过与溴乙酸乙酯和锌的 Reformatzky 反应，将酮硝酮 1a-c 转化为 5-异恶唑烷酮 3a-c。在 3-螺-异恶唑烷酮 3b 中，N 反转在 NMR 时间尺度上缓慢，两个 4 位质子的聚结温度为 32°。自由活化焓为 14.7 Kcal / mol (61 600 J / mol)。异恶唑烷酮3a的对应值为：-3°和13.9 Kcal/mol（54 800 J/mol）。异恶唑烷酮 3c 的转化异构体平衡在 3-位不对称取代，平衡常数值在 -50° 时不同于 1：Z 转化异构体仅存在于总混合物的 16-22%。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones derived from the reaction of acetylenes with hydroxylamines
  作者：Albert Padwa、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00366a009

  日期：1986.8
• Mullen, Goerge B.; Bennett, Grace A.; Swift, Patricia A., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 389 - 392
  作者：Mullen, Goerge B.、Bennett, Grace A.、Swift, Patricia A.、Kuipers, William J.、Georgiev, Vassil St.

  DOI：——

  日期：——
• Brady; Chokshi, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2273
  作者：Brady、Chokshi

  DOI：——

  日期：——