(Z,E)-1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙烯 | 82925-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z,E)-1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙烯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-(4-hydroxyphenyl)ethene
• 英文别名: Phenol, 4-(1,2-diphenylethenyl)-；4-(1,2-diphenylethenyl)phenol
• CAS: 82925-28-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: OFKRFZKNGJTQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(1-phenyl-2-phenylethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  确定新的三芳基乙烯氧基链烷酸类似物作为骨选择性雌激素模拟物。

  摘要：

  以前，发现雌激素受体（ER）配体4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基乙基]苯氧基乙酸（5）在卵巢切除（OVX）大鼠中具有接近选择性ER的不同的骨损失抑制作用。调节剂（SERM），例如他莫昔芬。为了提高功效，制备了该化合物的类似物，其具有旨在降低极性/可电离性的特征。因此，将5的乙酸侧链替换为正丁酸和1H-四唑-4-基甲基部分，分别得到8和10。同样，取代了5的酚羟基，得到了脱氧类似物9。我们还开发了用于合成5和9的三芳基乙烯变异体的新方法，即4-（[1-（对羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]苯氧基）-正丁酸（6）及其脱羟基对应物（7），因为前者具有已知SERM的体外抗雌激素作用。在OVX大鼠中，抑制骨吸收/周转的血清标志物骨钙素和脱氧吡啶啉的有效量为6和7，与17β-雌二醇同等，但只有17β-雌二醇的子宫营养功效为30％。因此，这项研究确定了两种三芳基乙烯氧基丁酸，分别为6和7，它们具有与已知SERM相似的骨/子宫效应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00038-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-羟基-二苯甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(Z,E)-1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  确定新的三芳基乙烯氧基链烷酸类似物作为骨选择性雌激素模拟物。

  摘要：

  以前，发现雌激素受体（ER）配体4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基乙基]苯氧基乙酸（5）在卵巢切除（OVX）大鼠中具有接近选择性ER的不同的骨损失抑制作用。调节剂（SERM），例如他莫昔芬。为了提高功效，制备了该化合物的类似物，其具有旨在降低极性/可电离性的特征。因此，将5的乙酸侧链替换为正丁酸和1H-四唑-4-基甲基部分，分别得到8和10。同样，取代了5的酚羟基，得到了脱氧类似物9。我们还开发了用于合成5和9的三芳基乙烯变异体的新方法，即4-（[1-（对羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]苯氧基）-正丁酸（6）及其脱羟基对应物（7），因为前者具有已知SERM的体外抗雌激素作用。在OVX大鼠中，抑制骨吸收/周转的血清标志物骨钙素和脱氧吡啶啉的有效量为6和7，与17β-雌二醇同等，但只有17β-雌二醇的子宫营养功效为30％。因此，这项研究确定了两种三芳基乙烯氧基丁酸，分别为6和7，它们具有与已知SERM相似的骨/子宫效应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00038-4

文献信息

• Triaryl-ethylene derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05684004A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  The present invention relates to novel triaryl-ethylene derivatives that are useful as anti-neoplastic agents, antiatherosclerotic agents, and hypocholesterolemic agents.

  本发明涉及新型三芳基乙烯衍生物，可用作抗肿瘤剂，抗动脉粥样硬化剂和降胆固醇剂。
• Identification of new triarylethylene oxyalkanoic acid analogues as bone selective estrogen mimetics
  作者：Valeria N Rubin、Peter C Ruenitz、F.Douglas Boudinot、Jason L Boyd

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00038-4

  日期：2001.6

  Previously, the estrogen receptor (ER) ligand 4-[1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl]phenoxyacetic acid (5) was found to have differential bone loss suppressive effects in the ovariectomized (OVX) rat approaching those of selective ER modulators (SERMs) such as tamoxifen. In an effort to improve efficacy, analogues of this compound were prepared which incorporated features designed to reduce polarity/ionizability

  以前，发现雌激素受体（ER）配体4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基乙基]苯氧基乙酸（5）在卵巢切除（OVX）大鼠中具有接近选择性ER的不同的骨损失抑制作用。调节剂（SERM），例如他莫昔芬。为了提高功效，制备了该化合物的类似物，其具有旨在降低极性/可电离性的特征。因此，将5的乙酸侧链替换为正丁酸和1H-四唑-4-基甲基部分，分别得到8和10。同样，取代了5的酚羟基，得到了脱氧类似物9。我们还开发了用于合成5和9的三芳基乙烯变异体的新方法，即4-（[1-（对羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]苯氧基）-正丁酸（6）及其脱羟基对应物（7），因为前者具有已知SERM的体外抗雌激素作用。在OVX大鼠中，抑制骨吸收/周转的血清标志物骨钙素和脱氧吡啶啉的有效量为6和7，与17β-雌二醇同等，但只有17β-雌二醇的子宫营养功效为30％。因此，这项研究确定了两种三芳基乙烯氧基丁酸，分别为6和7，它们具有与已知SERM相似的骨/子宫效应。