(aS)-alpha-(溴甲基)-苯乙胺氢溴酸盐 | 283589-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (aS)-alpha-(溴甲基)-苯乙胺氢溴酸盐
• 英文名称: (S)-1-(bromomethyl)-2-phenylethylammonium bromide
• 英文别名: (S)-2-amino-1-bromo-3-phenylpropane hydrobromide；(S)-1-bromo-2-amino-3-phenylpropane hydrobromide；(2S)-1-bromo-3-phenylpropan-2-amine;hydrobromide
• CAS: 283589-06-0
• 化学式: BrH*C₉H₁₂BrN
• 分子量: 295.017
• InChiKey: IEGXJCNUFAHMKY-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aS)-alpha-(溴甲基)-苯乙胺氢溴酸盐 在 硫脲 、 四乙烯五胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以38.4%的产率得到(S)-2-amino-3-phenyl-1-propanethiol
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 二溴亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(aS)-alpha-(溴甲基)-苯乙胺氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基烷基官能化的N-杂环卡宾的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  使用模块设计方法已经从氨基酸合成了新的手性亚氨基烷基咪唑鎓盐的文库。用氧化银去质子化生成银卡宾转移试剂，其可用作不对称催化中的配体来源。初步测试表明，该配体在钯催化的丙二酸二甲酯与1,3-二苯基丙-3-烯基乙酸酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中诱导对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.049

文献信息

• Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing a Pyridine Moiety for the Copper-Catalyzed Alkylation of<i>N</i>-Sulfonylimines with Dialkylzinc Reagents
  作者：Takahiro Soeta、Tomohiro Ishizaka、Yuta Tabatake、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201404241

  日期：2014.12.8

  Amino acid‐derived chiral imidazolium salts, each bearing a pyridine ring, were developed as N‐heterocyclic carbene ligands. The copper‐catalyzed asymmetric alkylation of various N‐sulfonylimines with dialkylzinc reagents in the presence of these chiral imidazolium salts afforded the corresponding alkylated products with high enantioselectivity (up to 99 % ee). The addition of HMPA to the reaction

  氨基酸衍生的手性咪唑鎓盐（每个带有吡啶环）被开发为N杂环卡宾配体。在存在这些手性咪唑鎓盐的情况下，用二烷基锌试剂对各种N-磺酰亚胺类化合物进行铜催化的不对称烷基化反应，可得到具有高对映选择性（最高ee高达99％）的相应烷基化产物。就化学收率和对映选择性而言，将HMPA作​​为共溶剂添加到反应混合物中至关重要。发现广泛的N-磺酰亚胺碱和二烷基锌试剂适用于该反应。
• Synthesis of Amidoalkyl Imidazol-2-ylidene Ligands and Their Application to Enantioselective Copper-Catalysed Conjugate Addition
  作者：Neil Williams、Theo Moore、Mahboub Merzouk

  DOI：10.1055/s-2007-1000832

  日期：2008.1

  imidazol-2-ylidene ligand was synthesised via a two-step procedure starting from commercially available amino alcohols. Preliminary screening of these bidentate ligands for the enantioselective copper-catalysed conjugate addition of diethyl zinc to cyclohexenone revealed some moderate ee values. Related chiral iminoalkyl imidazole-2-ylidene ligands demonstrated much poorer enantioselectivity. The results

  从市售的氨基醇开始，通过两步法合成了手性酰氨基烷基咪唑-2-亚基配体的小型前体库。初步筛选这些二齿配体用于二乙基锌与环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成揭示了一些适中的ee值。相关的手性亚氨基烷基咪唑-2-亚基配体表现出较差的对映选择性。结果表明，涉及共价铜-氮键的螯合提供了比配位铜-氮配位更好的选择性。
• Efficient synthesis of β-amino bromides
  作者：Advait S Nagle、Ralph N Salvatore、Byong-Don Chong、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00330-0

  日期：2000.4

  beta-Aminoalcohols were smoothly converted to beta-amino bromides using thionyl bromide and DME which were easily isolated without any further purification. Participation by the beta-amino group in brominations not only enhanced reaction rates but also promoted stereo- and regioselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.