(alphaR,2R)-alpha-苯基-2-哌啶乙酸盐酸盐 | 741705-70-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (alphaR,2R)-alpha-苯基-2-哌啶乙酸盐酸盐
• 中文别名: D-苏式-利他林酸盐酸盐；(ALPHAR,2R)-ALPHA-苯基-2-哌啶乙酸盐酸盐
• 英文名称: d-threo ritalinic acid hydrochloride
• 英文别名: d-threo-ritalinic acid hydrochloride；d-threo-[R(R*,R*)]-2-phenyl-2-piperidine-2-yl ethanoic acid hydrochloride；Methylphenidate acid hydrochloride；(2R)-2-phenyl-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 741705-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 255.744
• InChiKey: SCUMDQFFZZGUQY-MNMPKAIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR,2R)-alpha-苯基-2-哌啶乙酸盐酸盐 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 d-threo-[R(R*,R*)]-2-phenyl-2-piperidine-2-yl ethanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON D-THREO-2-PHENYL-2-PIPERIDIN-2-YL-ESSIGSÄUREESTERN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF D-THREO-2-PHENYL-2-PIPERIDINE-2-YL ACETATES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ESTERS D'ACIDE D-THREO-2-PHENYL-2-PIPERIDINE-2-YL-ACETIQUE

  摘要：

  制备d-苏- [R(R*，R*)] -2苯基-2-哌啶-2-基-乙酸酯和其酸盐的方法，将d-苏- [R(R*，R*)] -2苯基-2-哌啶-2-基-乙酸或其酸盐转化为相应的d-苏- [R(R*，R*)] -2苯基-2-哌啶-2-基-乙酸卤化物，从中制得所需的d-苏- [R(R*，R*)] -2苯基-2-哌啶-2-基-乙酸酯或其酸盐通过酯化，并酌情结晶所得产品。此外，涉及制备纯的苏-2-苯基-2-哌啶-2-基-乙酸酰胺或用于制备d-苏- [R(R*，R*)] -2苯基-2-哌啶-2-基-乙酸的起始原料的进一步方法。

  公开号：

  WO2004069799A1
• 作为产物：
  描述：

  哌醋右甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (alphaR,2R)-alpha-苯基-2-哌啶乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  RESOLUTION OF RITALINIC ACID SALT

  摘要：

  公开号：

  EP0958281B1

文献信息

• METHODS FOR PREPARING D-THREO METHYLPHENIDATE USING DIAZOMETHANE, AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：AMPAC Fine Chemicals LLC

  公开号：US20150259289A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Novel methods and systems for producing a substantially pure d-threo stereoisomer of methylphenidate or a salt thereof are provided. In particular, methods and systems for producing d-threo-methylphenidate hydrochloride in pure stereoisomeric form from d-threo-ritalinic acid hydrochloride using diazomethane are described. The described methods can be performed on a large scale, and thus provide d-threo methylphenidate or a salt thereof, and particularly the hydrochloride salt of d-threo-methylphenidate, in stereoisomerically pure form and in large quantities from a single batch reaction. Also described are novel compositions of d-threo methylphenidate hydrochloride.

  提供了生产甲基苯丙胺的D-顺式异构体或其盐的纯度较高的新方法和系统。具体而言，描述了使用重氮甲烷从D-顺式利他酸盐酸盐制备纯顺式异构体的D-顺式甲基苯丙胺盐酸盐的方法和系统。所述方法可以在大规模上进行，因此可以从单个批次反应中提供D-顺式甲基苯丙胺或其盐，特别是D-顺式甲基苯丙胺的盐酸盐，在立体异构纯度和大量方面。还描述了D-顺式甲基苯丙胺盐酸盐的新组合物。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF D-THREO-RITALINIC ACID HYDROCHLORIDE BY RESOLUTION OF DL-THREO-RITALINIC ACID USING CHIRAL CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE D'ACIDE D-THRÉO-RITALINIQUE PAR LA RÉSOLUTION DE L'ACIDE DL-THRÉO-RITALINIQUE AU MOYEN D'UN ACIDE CARBOXYLIQUE CHIRAL
  申请人：MALLADI DRUGS & PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010128517A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the manufacture of d-threo-ritalinic acid hydrochloride and l-threo-ritalinic acid hydrochloride in an optically pure form by the resolution of dl-threo-ritalinic acid using a chiral carboxylic acid The d-threo-ritalinic acid hydrochloride prepared by the process of the present invention on esterifϊcation gives d-threo-methylphenidate, a very well known CNS stimulant.

  本申请所披露的发明涉及一种改进的工艺，通过使用手性羧酸对dl-脯氨酸进行分离，制备出光学纯的d-脯氨酸盐酸盐和l-脯氨酸盐酸盐。本发明制备的d-脯氨酸盐酸盐在酯化反应中可得到d-脯甲酸甲酯，这是一种非常知名的中枢神经系统兴奋剂。
• A rapid one-step radiosynthesis of [11C]-d-threo-methylphenidate
  作者：Matthew D. Moran、Alan A. Wilson、Winston T. Stableford、Min Wong、Armando Garcia、Sylvain Houle、Neil Vasdev

  DOI：10.1002/jlcr.1824

  日期：2011.3

  Carbon-11 labelled d-threo-methylphenidate ([11C]-(1)), a radiopharmaceutical commonly used to image the dopamine transporter, has been labelled in one step using [11C]-methyl triflate. No protection of the nitrogen atom on the piperidine ring of d-threo-ritalinic acid·HCl was required, as O-methylation was favored over N-methylation by performing the methylation in buffered solutions which effectively protonate and protect the amine functionality. The reaction was effectively carried out at room temperature in solution by captive solvent ‘LOOP’ methods or using conventional glass vials. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  碳 11 标记的 d-苏型哌甲酯 ([11C]-(1)) 是一种常用于对多巴胺转运蛋白进行成像的放射性药物，已使用 [11C]-三氟甲磺酸甲酯一步进行标记。不需要保护 d-苏式哌啶酸·HCl 哌啶环上的氮原子，因为通过在缓冲溶液中进行甲基化，O-甲基化比 N-甲基化更有利，可有效质子化并保护胺官能团。该反应在室温下通过固定溶剂“LOOP”方法或使用传统的玻璃瓶在溶液中有效地进行。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司
• Process for the conversion of stereoisomers
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02838519A1

  公开（公告）日：1958-06-10
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF D-THREO-RITALINIC ACID SALTS VIA NOVEL SALTS OF INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SELS DE L'ACIDE D-THRÉO-RITALINIQUE PAR LE BIAIS DE NOUVEAUX SELS DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：ZCL CHEMICALS LTD

  公开号：WO2014083572A8

  公开（公告）日：2014-07-03