(o-溴苯基)(二甲基)硅烷 | 75295-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (o-溴苯基)(二甲基)硅烷
• 英文名称: (2-bromophenyl)dimethylsilane
• 英文别名: 1-bromo-2-(dimethylsilyl)benzene；2-Bromophenyldimethylsilane；(2-bromophenyl)-dimethylsilane
• CAS: 75295-59-9
• 化学式: C₈H₁₁BrSi
• 分子量: 215.165
• InChiKey: KOSBLTLSXQZTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-溴苯基)(二甲基)硅烷 在 叔丁基锂 、 copper(I) cyanide 、 对二硝基苯 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2,2'-bis(dimethylsilyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  制备和双的氧化偶合[ ø - （氢化甲硅烷基）苯基]铜酸盐和双[ ø - （fluorosilyl）苯基]铜酸盐

  摘要：

  通过使[邻-（氢甲硅烷基）苯基]锂和[邻-（氟甲硅烷基）苯基]锂分别与铜盐反应制备双[邻-（氢甲硅烷基）苯基]癸酸酯和双[邻-（氟甲硅烷基）苯基]癸酸酯，例如CuCN和Cu（OPiv）2。对苯基铜酸酯进行氧化偶联，得到2,2'-双（氢甲硅烷基）联苯和2,2'-双（氟甲硅烷基）联苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.009
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到(o-溴苯基)(二甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑硼烷：具有改良的路易斯酸度，高二醇亲和力和强生物活性的硅苯并硼异系物

  摘要：

  介绍了重要一类杂环化合物的硅类似物苯并氧杂硼烷的合成和理化性质。它们是通过（2-溴苯基）硼酸酯与n的卤素-锂交换反应制备的-BuLi，然后将（2-lithiophenyl）二甲基硅烷进行甲硅烷基化或硼化。显然，在水的存在下，通过分子内脱氢环化反应实现了所生成的2-（二甲基甲硅烷基）苯基硼酸酯的环化。与苯并硅氧烷基硼烷的情况不同，其包含噻吩环的类似物的形成在热力学上是不利的，这通过理论计算得到了证实。与类似的苯并氧杂硼烷相比，B-O-Si键的存在会导致Lewis酸度增加。通过氟化或在硅原子上引入苯基，可以大大提高酸度。所选化合物显示出良好的抗真菌活性，因此它们是潜在的小分子治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00265

文献信息

• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• Ruthenium-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Silylation of Primary C–H Bonds for Synthesis of Sila-Heterocycles
  作者：Huaquan Fang、Wenjun Hou、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b06798

  日期：2017.8.23

  medicinal chemistry. Moreover, organosilanes are valuable synthetic intermediates for fine chemicals and materials. Transition metal-catalyzed C-H silylation has become an important strategy for C-Si bond formations. However, despite the great advances in aromatic C(sp2)-H bond silylations, catalytic methods for aliphatic C(sp3)-H bond silylations are relatively rare. Here we report a pincer ruthenium

  将硅元素掺入具有生物活性的有机分子在药物化学中受到越来越多的关注。此外，有机硅烷是精细化学品和材料的宝贵合成中间体。过渡金属催化的 CH 硅烷化已成为 C-Si 键形成的重要策略。然而，尽管在芳族 C(sp2)-H 键硅烷化方面取得了很大进展，但脂肪族 C(sp3)-H 键硅烷化的催化方法相对较少。在这里，我们报告了一种钳状钌催化剂，用于与杂原子（O、N、Si、Ge）相邻的各种初级 C(sp3)-H 键的分子内硅烷化，包括 CH 键 α 到 O、N 和 Ge 的第一次分子内硅烷化。该方法为新型含硅五元 [1,3]-硅杂环提供了一种通用的、综合有效的方法，包括氧杂环戊烷、氮杂硅氧烷、二硅杂环和锗硅烷。阐明了五类 C(sp3)-H 键对 Ru 催化的甲硅烷基化反应的趋势。机理研究表明，决定速率的步骤是 CH 键断裂，其中涉及作为关键中间体的钌甲硅烷基复合物，而 η2-甲硅烷基氢化钌物种被确定为非循环中间体。
• 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20150084657A

  公开（公告）日：2015-07-22

  축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

  有机发光器件包括聚合环化合物和上述聚合环化合物。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzosilinones
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00930

  日期：2019.4.19

  In this work, a novel and practical procedure for the synthesis of benzosilinones by carbonylative cyclization has been developed. Various benzosilinones were isolated in moderate to good yields, using rhodium as the catalyst with good functional group tolerance. Not only symmetric alkynes but also nonsymmetric alkynes are applicable with excellent regioselectivity and good yields. Remarkably, this

  在这项工作中，已开发出一种通过羰基化环合反应合成苯甲硅酮的新颖实用的方法。使用铑作为具有良好官能团耐受性的催化剂，可以中等至良好的产率分离出各种苯甲硅烷基。不仅对称炔烃而且非对称炔烃都可以以优异的区域选择性和良好的产率应用。值得注意的是，这是通用且实用的苯甲硅酮合成的第一个步骤。
• Synthesis, reactions, and photophysical properties of o-(alkoxysilyl)(borafluorenyl)benzenes
  作者：Tomomi Shimizu、Atsushi Kawachi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121179

  日期：2020.4

  Abstract The synthesis, reactions, and photophysical properties of o-(alkoxysilyl)(borafluorenyl)benzenes 4 are reported. Compounds 4 were prepared by the reaction of o-(silyl)(lithio)benzenes 6 with (alkoxy)borafluorenes 7. The C–O bonds in 4 are activated by intramolecular coordination of the oxygen atom to the boron atom, as confirmed by reactions with nucleophiles and density functional theory

  摘要 报道了邻-(烷氧基甲硅烷基)(硼芴基)苯4的合成、反应及光物理性质。化合物 4 是通过邻（甲硅烷基）（锂硫）苯 6 与（烷氧基）硼芴 7 反应制备的。4 中的 C-O 键通过氧原子与硼原子的分子内配位而被激活，正如反应所证实的那样用亲核试剂和密度泛函理论 (DFT) 计算。化合物 4 在 316 和 279 nm 处表现出吸收，在 536 和 496 nm 处表现出发射，具有大的斯托克斯位移。进行 DFT 计算以阐明 4 的分子轨道和光物理性质。