(丁基)(对甲苯基)硫醚 | 21784-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (丁基)(对甲苯基)硫醚
• 英文名称: n-butyl 4-methylphenyl sulfide
• 英文别名: butyl(p-tolyl)sulfane；butyl(4-methylphenyl)sulfane；4-methylphenyl (n-butyl) sulfide；Butyl p-tolyl sulfide；1-butylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 21784-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• mdl: MFCD00091586
• 分子量: 180.314
• InChiKey: FUYIIAJEXUJNFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249-250 °C
• 密度：
  0.9165 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (丁基)(对甲苯基)硫醚 在 manganese(II) triflate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-1-(butylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  卟啉启发的锰配合物的不对称氧化催化：广泛的底物范围的高度对映选择性的硫氧化。

  摘要：

  成功开发出了首个真正有前景的，受卟啉启发的锰催化的不对称硫氧化方法，该方法使用过氧化氢，可快速氧化（0.5–1.0 h），高产率地以优异的对映选择性（高达> 99％ee）对多种硫化物进行氧化。 。

  DOI：

  10.1021/ol402612x
• 作为产物：
  描述：

  butyl(p-tolyl)sulfoxide 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(丁基)(对甲苯基)硫醚
  参考文献：
  名称：

  用三氯膦将亚砜脱氧成硫化物†

  摘要：

  开发了在温和的反应条件下用PCl 3将亚砜脱氧成硫化物的有效途径。PCl 3首次用作还原剂，将亚砜转化为硫化物。温和的条件，使用便宜且容易获得的试剂以及广泛的底物范围使其成为制备硫化物的有用策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob02834b

文献信息

• C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated nickel(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Fang-Jie Guo、Jing Sun、Zhao-Qing Xu、Fritz E. Kühn、Shu-Liang Zang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.007

  日期：2017.6

  C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated Ni (II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes is investigated. Good to excellent yields can be obtained for a variety of aryl halides when using 5 mol% of the Ni (II)-NHC catalyst and 1.5 eq. of KOtBu. Both the electronic and steric effects of the NHC ligands on the catalytic performance of Ni (II)-NHC, as well as the

  研究了原位生成的Ni（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物催化的芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联。当使用5 mol％的Ni（II）-NHC催化剂和1.5 eq。的Ni（II）-NHC催化剂时，对于各种芳基卤化物，可以获得良好或优异的收率。的KO Ť卜。考察了NHC配体对Ni（II）-NHC催化性能的电子和空间效应，以及芳基卤化物对偶合反应性的电子效应。还讨论了Ni（II）-NHC催化偶联反应的机理。
• Nickel-Catalyzed Reductive Thiolation of Unactivated Alkyl Bromides and Arenesulfonyl Cyanides
  作者：Fei Wang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00903

  日期：2021.7.2

  alkyl bromides with arenesulfonyl cyanides catalyzed by Ni(acac)2 under reductive conditions to form unsymmetrical sulfides is developed. This approach for sulfide synthesis is practical, relies on available, unfunctionalized materials such as alkyl (pseudo)halides, and is scalable. This catalytic strategy provides a complementary method for the preparation of unsymmetrical alkyl–aryl sulfides under

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。
• ALANINE/CHLOROCHROMIC ACID/SILICA GEL: AN EFFICIENT AND SELECTIVE REAGENT FOR THE OXIDATION OF ORGANIC FUNCTIONAL GROUPS
  作者：Peyman Salehi、Mohammad Mehdi Khodaei、Amin Rostami

  DOI：10.1080/10426500490475102

  日期：2004.11.1

  Alanine/chlorochromic acid/silica gel is a new and selective reagent for the efficient oxidation of sulfides, thiols, oximes, and alcohols. Oxidation of sulfides is solvent dependent. In chloroform at room temperature sulfoxides are formed as the major products, while in carbon tetrachloride or under solvent-free conditions solfones are produced in good-to-excellent yields.

  丙氨酸/氯铬酸/硅胶是一种用于有效氧化硫化物、硫醇、肟和醇的新型选择性试剂。硫化物的氧化取决于溶剂。在室温下在氯仿中形成亚砜作为主要产物，而在四氯化碳或无溶剂条件下，以良好至极好的收率生产四氢呋喃。
• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：P. Pitchen、E. Dunach、M. N. Deshmukh、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00338a030

  日期：1984.12

  Mise au point d'un nouveau reactif: Ti(O-i-C 3 H 7 ) 4 /tartrate de diethyle/eau/t-C 4 H 9 OOH dans les proportions (1:2:1:1). Ce reactif oxyde les sulfures fonctionnalises prochiraux en sulfoxydes optiquement actifs

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能